Prop-2-YN-1-YL (2S)-2-{4-[(5-chloro-3-fluoropyridin-2-YL)oxy]phenoxy}propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Prop-2-YN-1-YL (2S)-2-{4-[(5-chloro-3-fluoropyridin-2-YL)oxy]phenoxy}propanoate
• 英文别名: prop-2-ynyl (2S)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFNO₄
• 分子量: 349.746
• InChiKey: JBDHZKLJNAIJNC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-bromosydnone 、 Prop-2-YN-1-YL (2S)-2-{4-[(5-chloro-3-fluoropyridin-2-YL)oxy]phenoxy}propanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙醇胺 、 3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以55%的产率得到5-bromo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl-2-{4-[(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的4-溴sydnones和炔烃的环加成反应，用于区域选择性合成1,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  铜与4-溴丁酮的铜催化环加成反应为合成多种溴吡唑提供了一种方便，温和且区域选择性的方法。环加成反应和进一步的钯催化的交叉偶联反应具有宽泛的官能团耐受性，因此可以制备多官能化的1,4,5-吡唑，否则很难通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1021/ol503482a

文献信息

• Ultrafast Click Chemistry with Fluorosydnones
  作者：Hui Liu、Davide Audisio、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、David‐Alexandre Buisson、Oleksandr Koniev、Sergii Kolodych、Alain Wagner、Mourad Elhabiri、Anna Krzyczmonik、Sarita Forsback、Olof Solin、Véronique Gouverneur、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201606495

  日期：2016.9.19

  reactivity towards both copper‐catalyzed and strain‐promoted cycloaddition reactions with alkynes. Synthetic access to these new mesoionic compounds was granted by electrophilic fluorination of σ‐sydnone PdII precursors in the presence of Selectfluor. Their reactions with terminal and cyclic alkynes were found to proceed very rapidly and selectively, affording 5‐fluoro‐1,4‐pyrazoles with bimolecular

  我们报告了4-氟丁酮的合成和反应性，这是一类独特的中离子偶极子，对炔烃的铜催化和应变促进的环加成反应均显示出出色的反应性。在Selectfluor的存在下，通过σ-sydnonePd II前体的亲电氟化反应，可以合成这些新的中离子化合物。发现它们与末端和环状炔烃的反应非常迅速且选择性地进行，从而提供双分子速率常数高达10 4  m -1  s -1的5-氟-1,4-吡唑，超过了文献中有关环炔烃的文献记载。进行了动力学研究以阐明反应的机理，并成功地用[ 18 F] Selectfluor进行了放射性标记，进一步突出了4-氟丁酮的价值。
• [EN] N-OXO-ARYLOXYPHENOXYCARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS WITH BIOLOGICAL ACTIVITIES, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES D'ACIDES N-OXO-ARYLOXYPHÉNOXYCARBOXYLIQUES PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS BIOLOGIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION
  申请人：HUNAN RES INST CHEMICAL IND

  公开号：WO2012003748A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  公开了一种N-氧基芳氧苯氧羧酸酰胺化合物及其制备方法和应用。所述N-氧基芳氧苯氧羧酸酰胺化合物示于式（1），其中R1是H或C1-C3烷基；R2和R3相同或不同，为H、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基；X是CH或N；R是C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代烯基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基甲基。所述化合物具有广谱生物活性，可用于防治各种禾本科杂草、部分阔叶杂草，还可用于防治作物害虫，例如粘虫、小菜蛾等。
• Difluorocarbene Enables Access to 2,2-Difluorohydrobenzofurans and 2-Fluorobenzofurans from <i>ortho</i>-Vinylphenols
  作者：Yahao Wang、Shuai Wang、Jianbo Liu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00779

  日期：——

  an efficient and general method for the construction of 2-fluorobenzofurans. Contrary to the previous functionalizations of the existing backbone of benzofuran, our strategy directly constructs benzofuran scaffolds alongside the incorporation of fluorine atom on C2 position in a formal [4 + 1] cyclization from readily accessible ortho-vinylphenols and difluorocarbene. In our strategy, ClCF2H decomposes

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。
• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of 4-Bromosydnones and Alkynes for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Elodie Decuypere、Simon Specklin、Sandra Gabillet、Davide Audisio、Hui Liu、Lucie Plougastel、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/ol503482a

  日期：2015.1.16

  Copper-catalyzed cycloaddition of alkynes with 4-bromosydnones provides a convenient, mild, and regioselective method for the synthesis of a wide range of bromopyrazoles. The broad functional group tolerance of the cycloaddition reaction and further palladium-catalyzed cross-coupling reactions allowed the preparation of polyfunctionalized 1,4,5-pyrazoles that are otherwise difficult to obtain by conventional

  铜与4-溴丁酮的铜催化环加成反应为合成多种溴吡唑提供了一种方便，温和且区域选择性的方法。环加成反应和进一步的钯催化的交叉偶联反应具有宽泛的官能团耐受性，因此可以制备多官能化的1,4,5-吡唑，否则很难通过常规方法获得。