N-Benzyl-N-(2-benzyloxyimino-ethoxy)-acrylamide | 709041-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-(2-benzyloxyimino-ethoxy)-acrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-phenylmethoxyiminoethoxy)prop-2-enamide
• CAS: 709041-59-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RSSJRUDRWZTJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 N-Benzyl-N-(2-benzyloxyimino-ethoxy)-acrylamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4R,5S)-2-Benzyl-5-benzyloxyamino-4-phenylsulfanylmethyl-[1,2]oxazinan-3-one 、 (4R,5R)-2-Benzyl-5-benzyloxyamino-4-phenylsulfanylmethyl-[1,2]oxazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氨基1,2-恶嗪酮的新型合成物，可作为β-氨基酸衍生物的通用合成子。

  摘要：

  含有肟醚的α，β-不饱和异羟肟酸酯的自由基加成环化为氨基1,2-恶嗪酮的立体选择性合成提供了一种新方法。β-氨基酸衍生物，例如α-烷基-β-氨基-γ-内酯和α，β-二取代的β-内酰胺的立体选择性合成证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1039/b403694h
• 作为产物：
  描述：

  N-Acryloyloxy-N-benzyl-acrylamide 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 N-Benzyl-N-(2-benzyloxyimino-ethoxy)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  氨基1,2-恶嗪酮的新型合成物，可作为β-氨基酸衍生物的通用合成子。

  摘要：

  含有肟醚的α，β-不饱和异羟肟酸酯的自由基加成环化为氨基1,2-恶嗪酮的立体选择性合成提供了一种新方法。β-氨基酸衍生物，例如α-烷基-β-氨基-γ-内酯和α，β-二取代的β-内酰胺的立体选择性合成证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1039/b403694h

文献信息

• A novel synthesis of amino-1,2-oxazinones as a versatile synthon for β-amino acid derivatives
  作者：Okiko Miyata、Megumi Namba、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b403694h

  日期：——

  The radical addition-cyclisation of alpha, beta-unsaturated hydroxamates containing an oxime ether provides a novel method for the stereoselective synthesis of amino-1,2-oxazinones. Its synthetic utility is demonstrated by a stereoselective synthesis of beta-amino acid derivatives, such as alpha-alkyl-beta-amino-gamma-lactone and alpha,beta-disubstituted beta-lactam.

  含有肟醚的α，β-不饱和异羟肟酸酯的自由基加成环化为氨基1,2-恶嗪酮的立体选择性合成提供了一种新方法。β-氨基酸衍生物，例如α-烷基-β-氨基-γ-内酯和α，β-二取代的β-内酰胺的立体选择性合成证明了其合成效用。