N-<2-(hydroxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide | 155344-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(hydroxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 155344-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: GJTWREIGLRMQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(hydroxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以30%的产率得到(3,4-Dimethoxyphenyl)-(phthalimidomethyl)-keton
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3
• 作为产物：
  描述：

  N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylphthalimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-<2-(hydroxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3

文献信息

• Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3627-3638
  作者：Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis

  DOI：——

  日期：——