N-hydroxy-2,3-dimethoxybenzamide | 343773-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 343773-22-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD09945247
• 分子量: 197.191
• InChiKey: NASOZFSTXBHQND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2,3-dimethoxybenzamide 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,3-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过重排原位生成的异羟肟酸衍生物，由羧酸一锅合成伯胺

  摘要：

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.037
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.83h， 生成 N-hydroxy-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• Base-mediated rearrangement of free aromatic hydroxamic acids (ArCO–NHOH) to anilines
  作者：Yujiro Hoshino、Moriaki Okuno、Eri Kawamura、Kiyoshi Honda、Seiichi Inoue

  DOI：10.1039/b822806j

  日期：——

  Without using activating agents, a variety of free aromatic hydroxamic acids could be rearranged to aromatic amines in the presence of base alone.

  在不使用活化剂的情况下，可以在仅存在碱的情况下将多种游离的芳族异羟肟酸重排为芳族胺。
• A base-mediated self-propagative Lossen rearrangement of hydroxamic acids for the efficient and facile synthesis of aromatic and aliphatic primary amines
  作者：Naoya Ohtsuka、Moriaki Okuno、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1039/c6ob01178k

  日期：——

  aromatic and aliphatic hydroxamic acids were converted to the corresponding primary amines via base-mediated rearrangement. This rearrangement could proceed with less than 1 equiv. of K2CO3 in polar solvents under thermal conditions with no external reagents. This rearrangement has several features including no external activating agents needed for promoting the rearrangement, less than one equivalent of

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。
• Self-propagated Lossen rearrangement induced by a catalytic amount of activating agents under mild conditions
  作者：Yujiro Hoshino、Yuki Shimbo、Naoya Ohtsuka、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.084

  日期：2015.1

  self-propagated Lossen rearrangement induced by a catalytic amount of activating agents in medium to high polar organic solvents has been developed. The rearrangement of aromatic and aliphatic hydroxamic acids in the presence of a catalytic amount (0.01 equiv) of acetic anhydride and an equimolar amount of base such as well-dried potassium carbonate afforded the corresponding amines in high yields.

  已经开发了在中等至高极性有机溶剂中由催化量的活化剂引起的温和的自蔓延的洛森重排。在催化量（0.01当量）的乙酸酐和等摩尔量的碱（如干燥的碳酸钾）的存在下，芳族和脂族异羟肟酸的重排可以高收率得到相应的胺。传统Lossen重排的替代方法为从游离异羟肟酸合成胺提供了一种简单温和的方法。
• Biocatalytic synthesis, in silico analysis and in vitro validation of hydroxamic acids against Histone Deacetylases
  作者：Ananta Ganjoo、Akash Pratap Singh、Radhika Kansal、Nargis Ayoub、Haseena Shafeeq、Ravi Shankar、Qazi Naveed Ahmed、Hemant K. Gautam、Vikash Babu、Zabeer Ahmed

  DOI：10.1016/j.procbio.2023.08.017

  日期：2023.10

  because of their innate ability to strongly bind with metal ions. The synthesis from amides to hydroxamic acids is commonly carried out via a synthetic route wherein hazardous chemicals like acids and extreme reaction conditions are used. Hence, the present study aims to develop a biocatalytic process for the synthesis of a series of hydroxamic acids using the resting cells of Bacillus smithii IIIMB2907

  具有 R-CONHOH 官能团的异羟肟酸已被用作金属酶的可能抑制剂，因为它们具有与金属离子强烈结合的固有能力。从酰胺到异羟肟酸的合成通常通过合成路线进行，其中使用危险化学品如酸和极端的反应条件。因此，本研究旨在开发一种生物催化工艺，利用史密斯芽孢杆菌IIIMB2907 的静息细胞合成一系列异羟肟酸。此外，通过使用分子对接、分子动力学药效团分析和密度泛函理论（DFT）计算对合成化合物进行计算机分析，观察到配体N 1与 FDA 批准的抗癌药物辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 相比， -(3-(三氟甲基)苯基)- N 8 -羟基辛二酰胺(2c)显示出与 I 类组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 更好的相互作用。此外，2c在 C2C12骨骼肌细胞系中的体外 HDAC 活性验证了该分子作为 HDAC 抑制剂的效力，因为与仅显示 14% HDAC 抑制的 SAHA 相比，它显示了 33% HDAC抑制。因此
• Protektive Lösung zur Verhinderung von Ischämieschäden
  申请人：Dr. Franz Köhler Chemie GmbH

  公开号：EP1362511A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  Beschrieben wird eine protektive Lösung zur Vermeidung von Ischämieschäden an Organen, oder an isolierten Zellsystemen oder Gewebeteilen nach Perfusion, Operation, Transplantation oder Kryokonservierung und anschließender Reperfusion, welche als Elektrolyte Alkali- gegebenenfalls auch Erdalkaliionen, einen Puffer sowie einen Polyol und/oder einen Zucker enthält, eine Osmolarität von etwa 290 mosm/l bis etwa 350 mosm/l sowie einen pH-Wert von etwa 6,8 bis etwa 7,4 aufweist, und der Hydroxamsäure und/oder eines oder mehrere Hydroxamsäurederivate zugesetzt sind.

  本发明描述了一种用于防止器官或分离的细胞系统或组织部分在灌注、手术、 移植或冷冻保存后以及随后的再灌注过程中发生缺血性损伤的保护溶液，该溶液含 有作为电解质的碱离子，也可以是碱土离子、缓冲剂和多元醇和/或糖，其渗透压约为 290 mosm/l 至约 350 mosm/l，pH 值约为 6.8 至约 7.4，并添加了羟肟酸和/或一种或多种羟肟酸衍生物。