N-(4-Methylphenyl)-N'-[(Z)-1,2-dicyano-2-aminovinyl]formamidine | 155579-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methylphenyl)-N'-[(Z)-1,2-dicyano-2-aminovinyl]formamidine
• 英文别名: N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N-(4-methylphenyl)methanimidamide
• CAS: 155579-17-2；161034-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.25
• InChiKey: DGTRROWLLLZCNM-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methylphenyl)-N'-[(Z)-1,2-dicyano-2-aminovinyl]formamidine 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到5-amino-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环重氮盐的新应用。吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.040
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到N-(4-Methylphenyl)-N'-[(Z)-1,2-dicyano-2-aminovinyl]formamidine
  参考文献：
  名称：

  杂环重氮盐的新应用。吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.040

文献信息

• Synthesis of novel 6-enaminopurines
  作者：M. Alice Carvalho、Magdi E. A. Zaki、Yolanda Álvares、M. Fernanda Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1039/b406806h

  日期：——

  malononitrile and methylcyanoacetate with a mild acid catalysis (ammonium acetate or piperidinium acetate) to give 6-enaminopurines 6a, 6d, 6f, 6g and 6k in very good yields. Only low yields were obtained for the 6-enaminopurine 6j, as competing nucleophilic attack on C-8 of either 3d or 6jcauses ring opening with formation of pyrimido-pyrimidines 11 and 10a respectively.

  从5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑合成6-烯氨基嘌呤6已经使用了两种不同的方法。在第一种方法中，将咪唑1与乙氧基亚甲基丙二腈或乙氧基亚甲基氰乙酸酯在温和的实验条件下反应，生成9-取代的6-（1-氨基-2,2-二氰基乙烯基）嘌呤6a-f或9-取代的6-（1 -氨基-2-氰基-2-甲氧基羰基乙烯基）嘌呤6g-k。假定这些反应是通过咪唑-吡咯烷中间体7发生的，该中间体迅速重排为6-烯氨基嘌呤6。在第二种方法中，由5个氨基步骤从5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑制备的6-甲氧基甲酰亚胺基嘌呤3，1在温和的酸催化下（乙酸铵或乙酸哌啶）与丙二腈和氰基乙酸甲酯反应，生成6-烯氨基嘌呤6a，6d，6f，6g和6k的产量非常高。对于6-烯氨基嘌呤6j仅获得低产率，因为对3d或6j的C-8的竞争性亲核攻击导致开环并分别形成嘧啶基-嘧啶11和10a。
• Synthesis of 4-substituted 8-amino-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-f]-1,3,5-triazepin-6-ones and 5-amino-2-aryl-4-(1-aryl-5-alkylideneaminoimidazol-4-yl)1,3-oxazoles
  作者：M. José Alves、Omar Kh. Ai-Duaij、Brian L. Booth、Alice Carvalho、Paul R. Eastwood、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/p19940003571

  日期：——

  alkylideneamino bond competes with amidine formation to give compound 8, and reaction between the formimidate 7c and p- anisidine resulted only in the formation of ethyl (Z)-N-(2-amino-2-carbamoyl-1-cyanovinyl)formimidate 8. Reactions between N2-aryl-(Z)-N1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidamides and aldehydes in the presence of a base do not give 1, 3, 5-triazepines, but instead afford novel 5-a

  通过在碱的存在下使过量的醛或酮反应，由（Z）-N 2-（2-氨基-1，2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺酰胺制备标题化合物。三氮平1e也可以通过使（Z）-N-（2-氨基甲酰基-1-氰基-2-异丙叉亚氨基氨基乙烯基）甲酰亚胺酯7a与氨和催化量的盐酸苯胺反应而获得。在相似的条件下，2-亚苄基氨基衍生物7b提供相应的am 6，而三氮杂only仅收率低。在该最后的反应中，亚烷基氨基键的氨基分解与am的形成竞争，得到化合物8，甲酰胺7c和对-茴香胺之间的反应仅导致乙基（Z）-N-（2-氨基-2-氨基甲酰基-1-氰基乙烯基）甲酸酯8的形成。之间的反应Ñ 2 -芳基- （ž - ）ñ 1 - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）formimidamides和醛类在碱的存在下不给1，3，5-triazepines，而是得到新的5- -氨基-2-芳基-4-（1芳基-5-亚烷基亚氨基咪唑-4-基）-1、3-恶唑11与已
• Synthesis of 6-cyanopurines and the isolation and X-ray structure of novel 2<i>H</i>-pyrroles
  作者：M. José Alves、M. Alice Carvalho、M. Fernanda J.R.P. Proença、Brian L. Booth、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1002/jhet.5570340306

  日期：1997.5

  2-dicyanovinyl)-N2-substituted-formainidines react with dimethylformamide diethyl acetal at room temperature to give 6-cyanopurines as the major product together with novel 5-amino-2-arylimino-3,4-di[(N,N-dimethylamino)methylideneamino]-2H-pyrroles, which have been fully characterised and a single crystal X-ray analysis has been carried out on the N-phenyl derivative.

  （Z）-N 1-（2-氨基-1,2-二氰基ovinyl ）-N 2-取代的-mainmainidines在室温下与二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛反应，以6-氰基嘌呤为主要产物，并与新型的5-amino-2 -芳基-3-3，4-二[（N，N-二甲基氨基）亚甲基氨基] -2 H-吡咯已经被充分表征，并且已经对N-苯基衍生物进行了单晶X射线分析。
• Efficient Synthesis of 3<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines from Malononitrile and 5-Amino-4-(cyanoformimidoyl)imidazoles
  作者：Magdi E. A. Zaki、M. Fernanda Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1021/jo020347f

  日期：2003.1.1

  [4,5-b]pyridines 5, when the reaction was carried out in the presence of DBU, or to 3-aryl-5-amino-6,7-dicyano-3H-imidazo[4,5-b]pyridines 3, in its absence. Both reactions evolved from the adduct formed by nucleophilic attack of the malononitrile anion to the carbon of the cyanoformimidoyl substituent. A 5-amino-1-aryl-4-(1-amino-2,2-dicyanovinyl)imidazole 4 was isolated when this reaction was carried

  1-Aryl-5-amino-4-（cyanoformimidoyl）imidazoles 2与丙二腈在温和的实验条件下反应，生成3-aryl-5,7-diamino-6-cyano-3H-咪唑[4,5-b]当在DBU存在下进行反应时，吡啶5或在不存在下与3-芳基-5-氨基-6,7-二氰基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶3进行反应。这两个反应都从丙二腈阴离子的亲核进攻形成的加合物演变为氰基甲亚氨基取代基的碳。当该反应在DBU存在下进行时，分离出5-氨基-1-芳基-4-（1-氨基-2,2-二氰基乙烯基）咪唑4。通过光谱方法以及与原甲酸三乙酯和乙酸酐反应来确认化合物4的结构，分别导致9-芳基-6-（氰基亚甲基）嘌呤11和12。咪唑2b也与乙酰乙酸乙酯反应，pK（a）与丙二腈相当的碳酸。使用了相似的反应条件，分离出的产物是6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤10，表明在这种情况下正在发挥不同的作用机理。
• Alves, M. Jose; Booth, Brian L.; Carvalho, Alice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 9, p. 1949 - 1956
  作者：Alves, M. Jose、Booth, Brian L.、Carvalho, Alice、Eastwood, Paul R.、Nezhat, Lida、et al.

  DOI：——

  日期：——