N¹-(furan-2-ylmethylene)-N³,N³-dimethylpropan-1,3-diamine | 71326-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N¹-(furan-2-ylmethylene)-N³,N³-dimethylpropan-1,3-diamine
• 英文别名: 3-((furan-2-ylmethylene)amino)-N,N-dimethylpropan-1-amine；N,N-dimethyl-N'-furfurylidene-1,3-diaminopropane；3-(furan-2-ylmethylideneamino)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 71326-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: JSLDNPXNRFVVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(furan-2-ylmethylene)-N³,N³-dimethylpropan-1,3-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1741 mg的产率得到N¹-(furan-2-ylmethyl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于2，5-二取代呋喃的恶性疟原虫的新型抑制剂

  摘要：

  具有血液疟疾测定法的表型HTS运动已被用于发现与现有药物相比具有潜在替代作用机制的新型疟疾治疗化学型。N 1-（5-（3-氯-4-氟苯基）呋喃-2-基）-N 3，N 3-二甲基丙烷-1,3-二胺1被确定为恶性疟原虫NF54（IC 50  = 875 nM），高剂量口服给小鼠后，血浆半衰期很长，尽管该化合物后来在肝微粒体中通过环和侧链氧化和N代谢表现出较差的代谢稳定性-脱烷基。我们在这里描述1的衍生物的合成，探索芳香环周围的取代方式，烷基链上的变异以及核心杂环中的修饰的影响，以探究效能和代谢稳定性，其中4k显示长的半衰期在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.024
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 反应 20.0h， 生成 N¹-(furan-2-ylmethylene)-N³,N³-dimethylpropan-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于2，5-二取代呋喃的恶性疟原虫的新型抑制剂

  摘要：

  具有血液疟疾测定法的表型HTS运动已被用于发现与现有药物相比具有潜在替代作用机制的新型疟疾治疗化学型。N 1-（5-（3-氯-4-氟苯基）呋喃-2-基）-N 3，N 3-二甲基丙烷-1,3-二胺1被确定为恶性疟原虫NF54（IC 50  = 875 nM），高剂量口服给小鼠后，血浆半衰期很长，尽管该化合物后来在肝微粒体中通过环和侧链氧化和N代谢表现出较差的代谢稳定性-脱烷基。我们在这里描述1的衍生物的合成，探索芳香环周围的取代方式，烷基链上的变异以及核心杂环中的修饰的影响，以探究效能和代谢稳定性，其中4k显示长的半衰期在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.024

文献信息

• Murai Reaction on Furfural Derivatives Enabled by Removable<i>N</i>,<i>N</i>′-Bidentate Directing Groups
  作者：Cristofer Pezzetta、Luis F. Veiros、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201701850

  日期：2017.6.22

  Furfural and related compounds are industrially relevant building blocks obtained from lignocellulosic biomass. To enhance the added value of these renewable resources, a Ru‐catalyzed hydrofurylation of alkenes, involving a directed C−H activation at C3 of the furan ring, was developed. A thorough experimental study revealed that a bidentate amino‐imine directing group enabled the desired coupling

  糠醛和相关化合物是从木质纤维素生物质中获得的与工业相关的构建基块。为了提高这些可再生资源的附加值，开发了Ru催化的烯烃氢呋喃化反应，涉及在呋喃环的C3处直接进行CH活化。全面的实验研究表明，双齿氨基亚胺导向基团可以实现所需的偶联。在纯化步骤中除去了导向基团，从而直接释放了C3功能化的糠醛。描述了反应的发展以及方法的优化和范围。在DFT计算的基础上提出了一种机制。
• Synthesis, NMR characterization and in vitro antitumor evaluation of new aminophosphonic acid diesters
  作者：I. Kraicheva、A. Bogomilova、I. Tsacheva、G. Momekov、K. Troev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.017

  日期：2009.8

  The synthesis of three novel m-aminophosphonic acid diesters N,N-dimethyl-[N'-methy](diethoxyphosphonyl)-(2-furyl)1-1,3-diaminopropane, p-IN-methyl(diethoxyphosphonyl)-(2-furyl)]toluidine and p-[N-methyl(diethoxyphosphonyl)-(4-dimethylaminophenyl)]toluidine through an addition of diethyl phosphite to N,N-dimethyl-N'-furfurylidene-1,3-diaminopropane, N-furfurylidene-p-toluidine and N-(4-dimethylaminobenzylidene)-p-toluidine, respectively, is reported. The alpha-aminophosphonates have been characterized by elemental analysis, IR and NMR (H-1, C-13 and P-31) spectra. The compounds were tested for anti proliferative effects against 4 human leukemic cell lines, namely LAMA-84, K-562 (chronic myeloid leukemias), HL-60 (acute promyelocyte leukemia) and HL-60/Dox (multi-drug-resistant sub-line, characterized by overexpression of MRP-1 (ABC-C1)) and were found to exert concentration-dependent cytotoxic effects. A representative aminophosphonate compound was shown to induce oligonucleosomal DNA fragmentation which implies that the induction of cell death through apoptosis plays an important role for its cytotoxicity mode of action. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel inhibitors of Plasmodium falciparum based on 2,5-disubstituted furans
  作者：Susann H. Krake、Pablo David G. Martinez、Jenna McLaren、Eileen Ryan、Gong Chen、Karen White、Susan A. Charman、Simon Campbell、Paul Willis、Luiz Carlos Dias

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.024

  日期：2017.1

  mice, although the compound later showed poor metabolic stability in liver microsomes through ring- and side chain-oxidation and N-dealkylation. We describe here the synthesis of derivatives of 1, exploring the influence of substitution patterns around the aromatic ring, variations on the alkyl chain and modifications in the core heterocycle, in order to probe potency and metabolic stability, where 4k

  具有血液疟疾测定法的表型HTS运动已被用于发现与现有药物相比具有潜在替代作用机制的新型疟疾治疗化学型。N 1-（5-（3-氯-4-氟苯基）呋喃-2-基）-N 3，N 3-二甲基丙烷-1,3-二胺1被确定为恶性疟原虫NF54（IC 50  = 875 nM），高剂量口服给小鼠后，血浆半衰期很长，尽管该化合物后来在肝微粒体中通过环和侧链氧化和N代谢表现出较差的代谢稳定性-脱烷基。我们在这里描述1的衍生物的合成，探索芳香环周围的取代方式，烷基链上的变异以及核心杂环中的修饰的影响，以探究效能和代谢稳定性，其中4k显示长的半衰期在大鼠中。