N-trimethylsilyl-5-cyano-2-pyrrolidinone | 98062-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-trimethylsilyl-5-cyano-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-Oxo-1-trimethylsilylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 98062-38-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂OSi
• 分子量: 182.297
• InChiKey: ZOMYYQVLIDKCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-5-cyano-2-pyrrolidinone 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-cyano-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。5-氰基-2-吡咯烷酮衍生物的简便合成

  摘要：

  2-吡咯烷酮-5-羧酰胺（吡咯酰胺）与三甲基氯硅烷和氯化锌作为催化剂的反应，一步得到91％收率的N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸腈，其酰化得到N-酰基化合物2b，c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230137
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-trimethylsilyl-5-cyano-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。5-氰基-2-吡咯烷酮衍生物的简便合成

  摘要：

  2-吡咯烷酮-5-羧酰胺（吡咯酰胺）与三甲基氯硅烷和氯化锌作为催化剂的反应，一步得到91％收率的N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸腈，其酰化得到N-酰基化合物2b，c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230137

文献信息

• Bis (trimethylsilyl) amide as nitrile precursor
  作者：Benoît Rigo、Charles Lespagnol、Marc Pauly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84015-0

  日期：1986.1

  Bis (trimethylsilyl) amides are converted into nitriles with high yields when they are treated wich a catalyst (tetrabutylammonium fluoride, Lewis acids or iron phthalocyanine).

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺经过催化剂（氟化四丁基铵，路易斯酸或酞菁铁）处理后，可以高产率转化为腈。
• Studies on pyrrolidinones. A convenient synthesis of 5-cyano-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Benoǐt Rigo、Charles Lespagnol、Marc Pauly

  DOI：10.1002/jhet.5570230137

  日期：1986.1

  The reaction of 2-pyrrolidinone-5-carboxamide (pyroglutamide) with trimethylchlorosilane and zinc chloride as a catalyst afford in one step a 91% yield of N-trimethylsilylpyroglutamic acid nitrile whose acylation gives N-acyl compounds 2b,c.

  2-吡咯烷酮-5-羧酰胺（吡咯酰胺）与三甲基氯硅烷和氯化锌作为催化剂的反应，一步得到91％收率的N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸腈，其酰化得到N-酰基化合物2b，c。