benzhydryl (2S,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-6-[(4-prop-2-enoxycarbonylpyridin-2-yl)methylidene]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (2S,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-6-[(4-prop-2-enoxycarbonylpyridin-2-yl)methylidene]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (2S,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-6-[(4-prop-2-enoxycarbonylpyridin-2-yl)methylidene]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₈S
• 分子量: 588.638
• InChiKey: QNRFLUDROPALPH-WITQPIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (2S,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-6-[(4-prop-2-enoxycarbonylpyridin-2-yl)methylidene]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-[[(2S,3R,5R)-2-benzhydryloxycarbonyl-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-ylidene]methyl]pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORY COMPOUNDS

  摘要：

  提供了抑制酶β-内酰胺酶的抑制剂。这些化合物被改良以抑制由β-内酰胺抗药性细菌株产生的β-内酰胺酶。提供了治疗患者β-内酰胺抗药性细菌感染的方法。

  公开号：

  US20100009954A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (2S,3R,5R)-3-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-3-methyl-4,4,7-trioxo-6-[(4-prop-2-enoxycarbonylpyridin-2-yl)methylidene]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到benzhydryl (2S,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-6-[(4-prop-2-enoxycarbonylpyridin-2-yl)methylidene]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORY COMPOUNDS

  摘要：

  提供了抑制酶β-内酰胺酶的抑制剂。这些化合物被改良以抑制由β-内酰胺抗药性细菌株产生的β-内酰胺酶。提供了治疗患者β-内酰胺抗药性细菌感染的方法。

  公开号：

  US20100009954A1

文献信息

• BETA-LACTAMASE INHIBITORY COMPOUNDS
  申请人：Buynak John D.

  公开号：US20100009954A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Inhibitors of the enzyme beta-lactamase are provided. The compounds are adapted to inhibit beta-lactamase as produced by beta-lactam resistant bacterial strains. Methods of treatment of beta-lactam resistant bacterial infections in patients are provided.

  提供了抑制酶β-内酰胺酶的抑制剂。这些化合物被改良以抑制由β-内酰胺抗药性细菌株产生的β-内酰胺酶。提供了治疗患者β-内酰胺抗药性细菌感染的方法。