(S)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-5-(prop-2-ynyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 1380423-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-5-(prop-2-ynyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-pentyne；(S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tertbutyldiphenylsilyl)-4-pentyne-1,2-diol；tert-butyl-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1380423-87-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 452.784
• InChiKey: YUBWFZMBFCIDBI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-5-(prop-2-ynyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE ANALOG OR SALT THEREOF, OLIGONUCLEOTIDE ANALOG, GENE EXPRESSION INHIBITOR, AND NUCLEIC-ACID PROBE FOR DETECTING GENE

  摘要：

  公开号：

  EP2647617B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-5-(prop-2-ynyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE ANALOG OR SALT THEREOF, OLIGONUCLEOTIDE ANALOG, GENE EXPRESSION INHIBITOR, AND NUCLEIC-ACID PROBE FOR DETECTING GENE

  摘要：

  公开号：

  EP2647617B1

文献信息

• Synthesis of antisense oligonucleotides containing acyclic alkynyl nucleoside analogs and their biophysical and biological properties
  作者：Aya Ogata、Yusuke Maeda、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.051

  日期：2017.4

  The synthesis of oligonucleotide (ON) analogs, which can be used as antisense molecules, has recently gained much attention. Here, we report the synthesis and properties of an ON analog containing acyclic thymidine and cytidine analogs with a 4-pentyl-1,2-diol instead of the d-ribofuranose moiety. The incorporation of these analogs into the ON improved its nuclease resistance to 3'-exonucleases. Furthermore

  可用作反义分子的寡核苷酸（ON）类似物的合成近来备受关注。在这里，我们报告了ON的合成和性质，该类似物包含无环胸苷和胞嘧啶核苷类似物，其具有4-戊基1,2-二醇而不是d-核呋喃糖部分。将这些类似物并入ON中改善了其对3'-核酸外切酶的核酸酶抗性。此外，发现将无环胸苷类似物掺入DNA / RNA双链体中可加速大肠杆菌RNase H对DNA / RNA双链体的RNA切割。
• Incorporation of an acyclic alkynyl nucleoside analog into siRNA improves silencing activity and nuclease resistance
  作者：Aya Ogata、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.034

  日期：2015.6

  In order to improve the silencing activity and nuclease resistance of small interfering RNA (siRNA), we designed and synthesized an acyclic thymidine analog containing 4-pentyne-1,2-diol instead of D-ribofuranose. The incorporation of this analog into siRNAs at specific positions in the strands was found to enhance the silencing activity of siRNAs and to increase the resistance of the siRNA to hydrolytic degradation by a 3' exonuclease. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NUCLEOSIDE ANALOG OR SALT THEREOF, OLIGONUCLEOTIDE ANALOG, GENE EXPRESSION INHIBITOR, AND NUCLEIC-ACID PROBE FOR DETECTING GENE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP2647617B1

  公开（公告）日：2016-07-13