5,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-4-chlorobenzyl-L-ascorbicacid | 1453485-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-4-chlorobenzyl-L-ascorbicacid
• 英文别名: (2R)-3,4-bis[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1453485-61-4
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₂O₆
• 分子量: 465.33
• InChiKey: RGIOGAMNYVYSDT-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-4-chlorobenzyl-L-ascorbicacid 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-di-O-4-chlorobenzyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel 3-O and 2, 3-Di-O-alkyl Derivatives of L-Ascorbic Acid

  摘要：

  合成了一系列受保护和未受保护的 3-O 和 2，3-二-O-烷基 L-抗坏血酸衍生物，并评估了它们对转移性乳腺上皮癌（MCF-7）细胞系的细胞毒活性。细胞毒性活性评估结果表明，这些化合物对受试细胞株具有中等程度的细胞毒性作用。其中一些 2,3-二-O-L-抗坏血酸烷基衍生物在微摩尔浓度下对 MCF-7 细胞株具有强效抑制活性。2,3-二-O-4-氯苄基-L-抗坏血酸对 MCF-7 细胞株的细胞毒性活性（IC50 = 34.09 μΜ）是 L-抗坏血酸的 4 倍。与 L-抗坏血酸的 3-O-烷基衍生物相比，2，3-二-O-烷基衍生物对 MCF-7 细胞株的抑制作用更强。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180108154801
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-4-chlorobenzyl-L-ascorbicacid
  参考文献：
  名称：

  1-抗坏血酸的新型2,3-二-O-烷基衍生物的合成及细胞毒性评估

  摘要：

  在水性介质中使用相转移催化合成了一系列新的5,6 - O-异亚丙基-1-抗坏血酸的2,3-二-O-烷基衍生物。筛选这些衍生物的超氧化物自由基清除活性和对人乳腺癌细胞系（MCF-7），白血病细胞系（HL-60）和宫颈细胞系（HeLa）的抗癌活性。所有这些衍生物都比1-抗坏血酸表现出增强的清除作用，除了在3- O和/或2 - O位置上的4-氟苄基或2 / 4-氯苄基烷基显示出前氧化活性。这些促氧化剂衍生物（2c – e，m）对所有细胞系均表现出有效的抗癌活性（IC 50  = 25.79–57.21μM）。但是，这些化合物对人正常的白血病巨噬细胞THP-1也具有细胞毒性。另一方面，抗氧化剂衍生物显示出轻微的变化（2k，IC 50  = 57.96–63.45μM），但是对所有肿瘤细胞系具有选择性抑制作用。因此，前氧化剂和抗氧化剂特性可用于预测药物对正常细胞和癌细胞的细胞毒性选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0714-1

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel 3-O and 2, 3-Di-O-alkyl Derivatives of L-Ascorbic Acid
  作者：Santosh Rangnath Deshmukh、Shankar Ramchandra Thopate

  DOI：10.2174/1570178615666180108154801

  日期：2018.7.26

  A series of protected and unprotected 3-O and 2, 3-di-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid were synthesized and their cytotoxic activity against metastatic breast epithelial carcinoma (MCF-7) cell line was evaluated. Cytotoxic activity evaluation indicated that compounds show moderate cytotoxic effects on tested cell line. Some of the 2, 3-di-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid exhibited potent inhibiting activity against MCF-7 cell line at micromolar concentrations. 2,3-di-O-4-chlorobenzyl- L-ascorbic acid exhibited 4 fold more cytotoxic activity (IC50 = 34.09 μΜ ) against MCF-7 cell line than L-ascorbic acid. 2, 3-di-O-alkyl derivatives exhibited more inhibition against MCF-7 cell line as compared to the 3-O-alkyl derivatives of L-Ascorbic acid.

  合成了一系列受保护和未受保护的 3-O 和 2，3-二-O-烷基 L-抗坏血酸衍生物，并评估了它们对转移性乳腺上皮癌（MCF-7）细胞系的细胞毒活性。细胞毒性活性评估结果表明，这些化合物对受试细胞株具有中等程度的细胞毒性作用。其中一些 2,3-二-O-L-抗坏血酸烷基衍生物在微摩尔浓度下对 MCF-7 细胞株具有强效抑制活性。2,3-二-O-4-氯苄基-L-抗坏血酸对 MCF-7 细胞株的细胞毒性活性（IC50 = 34.09 μΜ）是 L-抗坏血酸的 4 倍。与 L-抗坏血酸的 3-O-烷基衍生物相比，2，3-二-O-烷基衍生物对 MCF-7 细胞株的抑制作用更强。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel 2,3-di-O-alkyl derivatives of l-ascorbic acid
  作者：Santosh R. Kote、Ratnakar Mishra、Ayesha A. Khan、Shankar R. Thopate

  DOI：10.1007/s00044-013-0714-1

  日期：2014.3

  THP-1. On the other hand, antioxidant derivatives displayed albeit slight (2k, IC50 = 57.96–63.45 μM), but selective inhibitory effect toward all tumor cell lines. Thus, pro-oxidant and antioxidant properties can be used to predict the cytotoxic selectivity of drug against normal and cancer cells.

  在水性介质中使用相转移催化合成了一系列新的5,6 - O-异亚丙基-1-抗坏血酸的2,3-二-O-烷基衍生物。筛选这些衍生物的超氧化物自由基清除活性和对人乳腺癌细胞系（MCF-7），白血病细胞系（HL-60）和宫颈细胞系（HeLa）的抗癌活性。所有这些衍生物都比1-抗坏血酸表现出增强的清除作用，除了在3- O和/或2 - O位置上的4-氟苄基或2 / 4-氯苄基烷基显示出前氧化活性。这些促氧化剂衍生物（2c – e，m）对所有细胞系均表现出有效的抗癌活性（IC 50  = 25.79–57.21μM）。但是，这些化合物对人正常的白血病巨噬细胞THP-1也具有细胞毒性。另一方面，抗氧化剂衍生物显示出轻微的变化（2k，IC 50  = 57.96–63.45μM），但是对所有肿瘤细胞系具有选择性抑制作用。因此，前氧化剂和抗氧化剂特性可用于预测药物对正常细胞和癌细胞的细胞毒性选择性。