p-(2,2'-dipyridylamino)-2-thienylbenzene | 684243-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(2,2'-dipyridylamino)-2-thienylbenzene
• 英文别名: N-pyridin-2-yl-N-(4-thiophen-2-ylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 684243-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃S
• 分子量: 329.425
• InChiKey: MBCQPVSYFPUFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 、 p-(2,2'-dipyridylamino)-2-thienylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 以25%的产率得到5-[p-(2,2'-dipyridylamino)phenyl]-2-thienyldimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  用于电致发光器件和超分子组装的三配位有机硼化合物BAr2R（Ar =均三甲苯基，R = 7-氮杂吲哚基或2,2'-二吡啶基氨基官能化的芳基或噻吩基）。

  摘要：

  铃木合成了八种通式为BAr（2）L的新颖的三配位硼化合物，其中Ar为1，2为L，L为7-氮杂吲哚基或2,2'-二吡啶基氨基官能化的芳基或噻吩基配体。偶联，乌尔曼缩合法或简单的取代反应（L =对-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基1;对-（2,2'-二吡啶基氨基）联苯2;对-（7-氮杂吲哚基）苯基， 3；对-（7-氮杂吲哚基）联苯，4； 3,5-双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基，5； 3,5-双（7-氮杂吲哚基）苯基，6；对-[3,5 -双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基]苯基，7; 5- [p-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基] -2-噻吩，8）。1、3和5-7的结构已通过X射线衍射分析确定。这些新的硼化合物是亮蓝色的发射体。已经成功地制造了使用化合物2或8作为发射极和电子传输层的电致发光器件。分子轨道计算（Gaussian 98）已确定化合物1-8的蓝色发射源于配体L的pi轨道与硼中心的p（pi

  DOI：

  10.1002/chem.200305579
• 作为产物：
  描述：

  2-THIENYLZINC BROMIDE 、 p-(2,2'-dipyridylamino)bromobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以63%的产率得到p-(2,2'-dipyridylamino)-2-thienylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于电致发光器件和超分子组装的三配位有机硼化合物BAr2R（Ar =均三甲苯基，R = 7-氮杂吲哚基或2,2'-二吡啶基氨基官能化的芳基或噻吩基）。

  摘要：

  铃木合成了八种通式为BAr（2）L的新颖的三配位硼化合物，其中Ar为1，2为L，L为7-氮杂吲哚基或2,2'-二吡啶基氨基官能化的芳基或噻吩基配体。偶联，乌尔曼缩合法或简单的取代反应（L =对-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基1;对-（2,2'-二吡啶基氨基）联苯2;对-（7-氮杂吲哚基）苯基， 3；对-（7-氮杂吲哚基）联苯，4； 3,5-双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基，5； 3,5-双（7-氮杂吲哚基）苯基，6；对-[3,5 -双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基]苯基，7; 5- [p-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基] -2-噻吩，8）。1、3和5-7的结构已通过X射线衍射分析确定。这些新的硼化合物是亮蓝色的发射体。已经成功地制造了使用化合物2或8作为发射极和电子传输层的电致发光器件。分子轨道计算（Gaussian 98）已确定化合物1-8的蓝色发射源于配体L的pi轨道与硼中心的p（pi

  DOI：

  10.1002/chem.200305579

文献信息

• Organoboron luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20060036114A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides three-coordinated organoboron compounds that are useful for photoluminescence and electroluminescence. Compounds of the invention include light emitters, preferably emitting intense blue light, electron transporters, hole transporters and hole injectors. A particularly preferred such compound is p-(1-naphthylphenylamino)-4,4′-biphenyldimesitylborane (BNPB), which demonstrates all of these properties. The invention further provides methods of synthesizing such three-coordinated boron compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods for charge transports, methods for hole injection, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, and electroluminescent displays.

  这项发明提供了对于光致发光和电致发光有用的三配位有机硼化合物。该发明的化合物包括发光剂，最好是发射强烈蓝光的发光剂，电子传输剂，空穴传输剂和空穴注入剂。一种特别优选的化合物是对-(1-萘基苯基氨基)-4,4′-联苯二甲苯基硼烷（BNPB），它展示了所有这些性质。该发明还提供了合成这种三配位硼化合物的方法，生产光致发光和电致发光的方法，电荷传输的方法，空穴注入的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及在荧光探针和电致发光显示器中使用该发明的化合物的用途。
• Three-Coordinate Organoboron Compounds BAr2R (Ar= Mesityl, R= 7-Azaindolyl- or 2,2′-Dipyridylamino-Functionalized Aryl or Thienyl) for Electroluminescent Devices and Supramolecular Assembly
  作者：Wen-Li Jia、Dong-Ren Bai、Theresa McCormick、Qin-De Liu、Michael Motala、Rui-Yao Wang、Corey Seward、Ye Tao、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200305579

  日期：2004.2.20

  Eight novel three-coordinate boron compounds with the general formula BAr(2)L, in which Ar is mesityl and L is a 7-azaindolyl- or a 2,2'-dipyridylamino-functionalized aryl or thienyl ligand, have been synthesized by Suzuki coupling, Ullmann condensation methods, or simple substitution reactions (L = p-(2,2'-dipyridylamino)phenyl, 1; p-(2,2'-dipyridylamino)biphenyl, 2; p-(7-azaindolyl)phenyl, 3; p-

  铃木合成了八种通式为BAr（2）L的新颖的三配位硼化合物，其中Ar为1，2为L，L为7-氮杂吲哚基或2,2'-二吡啶基氨基官能化的芳基或噻吩基配体。偶联，乌尔曼缩合法或简单的取代反应（L =对-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基1;对-（2,2'-二吡啶基氨基）联苯2;对-（7-氮杂吲哚基）苯基， 3；对-（7-氮杂吲哚基）联苯，4； 3,5-双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基，5； 3,5-双（7-氮杂吲哚基）苯基，6；对-[3,5 -双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基]苯基，7; 5- [p-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基] -2-噻吩，8）。1、3和5-7的结构已通过X射线衍射分析确定。这些新的硼化合物是亮蓝色的发射体。已经成功地制造了使用化合物2或8作为发射极和电子传输层的电致发光器件。分子轨道计算（Gaussian 98）已确定化合物1-8的蓝色发射源于配体L的pi轨道与硼中心的p（pi