6,7-dichloro-1-benzothiophen-3(2H)-one | 64791-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6,7-dichloro-1-benzothiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 6,7-Dichlor-thioindoxyl；6,7-dichloro-benzo[b]thiophen-3-ol；6,7-dichloro-benzo[b]thiophen-3-one；6,7-dichlorobenzo[b]thiophen-3(2H)-one；6,7-dichloro-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 64791-34-0
• 化学式: C₈H₄Cl₂OS
• 分子量: 219.091
• InChiKey: IDXUWCRKMQEGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-1-benzothiophen-3(2H)-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-N-(6,7-dichloro-2,3-dihydro-1-benzothiophen-3-yl)-N2,N2-dimethylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对着丝粒相关蛋白E的L5环位点的稠合双环抑制剂

  摘要：

  着丝粒相关蛋白E（CENP-E）是一种有丝分裂驱动蛋白，在细胞分裂中发挥作用，被认为是下一代抗有丝分裂剂的有希望的治疗靶标。从先前报道的二氢苯并呋喃衍生物（S）-（+）-1开始，我们设计了新型稠合双环CENP-E抑制剂。我们的设计理念是使用静电势图（EPM）分析的预测结果，调整二氢苯并呋喃部分的苯环上的电子密度分布，以增加正电荷，从而靶向CENP-E的带负电荷的L5环。为了有效合成我们的2,3-二氢-1-苯并噻吩1,1-二氧化物衍生物，开发了一种新的合成方法。结果，我们发现了6-氰基-7-三氟甲基-2,3-二氢-1-苯并噻吩1,1-二氧化物衍生物（+）-5d（化合物A）作为有效的CENP-E抑制剂，具有潜在的应用前景。体内活性。在这封信中，我们讨论了用于发现（+）-5d的设计和合成策略 及其类似物具有各种稠合的双环L5结合部分的结构和活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.038
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-二氯苯基硫代)乙酸 、 三氯化磷 、 三氯化铝 生成 6,7-dichloro-1-benzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SINHA A. K.; BOSE A., J. INDIAN CHEM. SOC. , 1977, 54, NO 4, 428-429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sinha,A.K.; Bose,A., Journal of the Indian Chemical Society, 1977, vol. 54, p. 428 - 429
  作者：Sinha,A.K.、Bose,A.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of fused bicyclic inhibitors targeting the L5 loop site of centromere-associated protein E
  作者：Takaharu Hirayama、Masanori Okaniwa、Hiroshi Banno、Hiroyuki Kakei、Akihiro Ohashi、Momoko Ohori、Tadahiro Nambu、Kenichi Iwai、Tomohiro Kawamoto、Akihiro Yokota、Maki Miyamoto、Tomoyasu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.038

  日期：2016.9

  electrostatic potential map (EPM) analysis. For the efficient synthesis of our 2,3-dihydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide derivatives, a new synthetic method was developed. As a result, we discovered 6-cyano-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide derivative (+)-5d (Compound A) as a potent CENP-E inhibitor with promising potential for in vivo activity. In this Letter, we discuss the

  着丝粒相关蛋白E（CENP-E）是一种有丝分裂驱动蛋白，在细胞分裂中发挥作用，被认为是下一代抗有丝分裂剂的有希望的治疗靶标。从先前报道的二氢苯并呋喃衍生物（S）-（+）-1开始，我们设计了新型稠合双环CENP-E抑制剂。我们的设计理念是使用静电势图（EPM）分析的预测结果，调整二氢苯并呋喃部分的苯环上的电子密度分布，以增加正电荷，从而靶向CENP-E的带负电荷的L5环。为了有效合成我们的2,3-二氢-1-苯并噻吩1,1-二氧化物衍生物，开发了一种新的合成方法。结果，我们发现了6-氰基-7-三氟甲基-2,3-二氢-1-苯并噻吩1,1-二氧化物衍生物（+）-5d（化合物A）作为有效的CENP-E抑制剂，具有潜在的应用前景。体内活性。在这封信中，我们讨论了用于发现（+）-5d的设计和合成策略 及其类似物具有各种稠合的双环L5结合部分的结构和活性关系。
• SINHA A. K.; BOSE A., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1977, 54, NO 4, 428-429
  作者：SINHA A. K.、 BOSE A.

  DOI：——

  日期：——