1,3,5-tris{4-[5-(phenothiazin-10-yl)thien-2-yl]phenyl}benzene | 1002403-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1,3,5-tris{4-[5-(phenothiazin-10-yl)thien-2-yl]phenyl}benzene
• 英文别名: 10-[5-[4-[3,5-Bis[4-(5-phenothiazin-10-ylthiophen-2-yl)phenyl]phenyl]phenyl]thiophen-2-yl]phenothiazine；10-[5-[4-[3,5-bis[4-(5-phenothiazin-10-ylthiophen-2-yl)phenyl]phenyl]phenyl]thiophen-2-yl]phenothiazine
• CAS: 1002403-68-0
• 化学式: C₇₂H₄₅N₃S₆
• 分子量: 1144.57
• InChiKey: RGLXHLPXKONEPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(4-溴苯基)苯 、 2-(N-phenothiazinyl)thiophene 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以22%的产率得到1,3,5-tris{4-[5-(phenothiazin-10-yl)thien-2-yl]phenyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  New molecular materials for hole injection: the synthesis and in situ ESR-UV/Vis/NIR spectroelectrochemistry of 2-diarylaminothiophene-based starburst compounds

  摘要：

  通过钯催化偶联反应，以中等产率制备了一系列 2-二芳基氨基噻吩基星爆化合物 14-16，其中心分别具有三苯胺、苯和 1,3,5- 三苯基苯分子。利用循环伏安法和原位 ESR-UV/Vis/NIR 光谱电化学法研究了它们作为空穴传输材料的电化学、光学和磁学特性。尽管所有制备的基于 2-二芳基氨基噻吩的星状化合物在结构上都是相关的，但它们的电化学性质却因中心分子的不同而不同。将星爆化合物的中心三苯胺分子改为中心苯分子或 1,3,5- 三苯基苯分子后，可逆伏安峰的数量会减少。在 1,3,5-三苯基苯基星爆化合物的氧化过程中，检测到了多个电子同时转移以及自旋在核心分子上的位置。在中心分子和侧基之间加入噻吩分子后，带电状态的稳定性大大提高。

  DOI：

  10.1039/b711328e

文献信息

• New molecular materials for hole injection: the synthesis and in situ ESR-UV/Vis/NIR spectroelectrochemistry of 2-diarylaminothiophene-based starburst compounds
  作者：Peter Rapta、Ahacene Tabet、Horst Hartmann、Lothar Dunsch

  DOI：10.1039/b711328e

  日期：——

  A series of 2-diarylaminothiophene-based starburst compounds 14–16 with a central triphenylamino-, benzene-, and 1,3,5-triphenylbenzene moiety, respectively, were prepared at moderate yields by a palladium-catalysed coupling reaction. Their electrochemical, optical and magnetic properties were studied with respect to their application as hole transport materials, using cyclic voltammetry and in situ ESR-UV/Vis/NIR spectroelectrochemistry. Although all prepared 2-diarylaminothiophene-based starburst compounds are structurally related, their electrochemical properties differ in their dependence on the central moiety. The number of reversible voltammetric peaks is diminished upon changing the central triphenylamino moiety of the starburst compounds to a central benzene or 1,3,5-triphenylbenzene moiety. The simultaneous multiple electron transfer as well as the location of the spins on the core moieties was detected in the oxidation of the 1,3,5-triphenylbenzene based starburst compound. The stability of the charged states increased substantially upon the incorporation of a thiophene moiety between the central moieties and the side groups.

  通过钯催化偶联反应，以中等产率制备了一系列 2-二芳基氨基噻吩基星爆化合物 14-16，其中心分别具有三苯胺、苯和 1,3,5- 三苯基苯分子。利用循环伏安法和原位 ESR-UV/Vis/NIR 光谱电化学法研究了它们作为空穴传输材料的电化学、光学和磁学特性。尽管所有制备的基于 2-二芳基氨基噻吩的星状化合物在结构上都是相关的，但它们的电化学性质却因中心分子的不同而不同。将星爆化合物的中心三苯胺分子改为中心苯分子或 1,3,5- 三苯基苯分子后，可逆伏安峰的数量会减少。在 1,3,5-三苯基苯基星爆化合物的氧化过程中，检测到了多个电子同时转移以及自旋在核心分子上的位置。在中心分子和侧基之间加入噻吩分子后，带电状态的稳定性大大提高。