(S)-3,4-diphenyloxazolidin-2-one | 572923-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3,4-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 572923-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: JGXSWAULHGGZFZ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-diphenyloxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(S)-2-苯基-2-苯基氨基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of N-Aryloxazolidinones from Aryl Chlorides

  摘要：

  An efficient method for intermolecular N-arylation of oxazolidinones using Pd(2)dba(3) and various phosphine ligands in the presence of a weak base is reported. The conditions allow the use of cheaper aryl chlorides containing functionalities such as enolizable ketones, amides, etc., which would be incompatible with other coupling methods. The coupling reaction can be used to prepare enantiopure N-aryl beta-amino alcohols. Depending on the stereoelectronic nature of the aryl chloride, careful choice of ligand was necessary for the success of these reactions.

  DOI：

  10.1021/ol034428p
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-3,4-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化氨基醇氨基甲酸酯一锅法合成N-芳基恶唑烷酮

  摘要：

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。

  DOI：

  10.1021/ol502322c

文献信息

• Ligand-free Ullmann-type arylation of oxazolidinones by diaryliodonium salts
  作者：Ekaterina V. Podrezova、Alina A. Okhina、Artem D. Rogachev、Sergey V. Baykov、Andreas Kirschning、Mekhman S. Yusubov、Natalia S. Soldatova、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1039/d2ob02122f

  日期：——

  the copper-catalyzed N-arylation of hindered oxazolidinones using diaryliodonium salts. The method succeeds in good to excellent yields for the arylation of 4-alkyloxazolidinones, including sterically hindered isopropyl- and tert-butyl-substituted. The efficiency of the method was demonstrated for a wide range of diaryliodonium salts – symmetric and unsymmetric as well as ortho-substituted derivatives

  氮杂杂环的芳基化可被认为是制备各种生物活性化合物最重要的过程之一。在目前的工作中，我们描述了一种使用二芳基碘盐对受阻恶唑烷酮进行铜催化N-芳基化的方法。该方法成功实现了 4-烷基恶唑烷酮的芳基化，包括空间位阻的异丙基和叔丁基取代的化合物。该方法的有效性在广泛的二芳基碘盐（对称和不对称以及邻位）中得到了证明-取代的衍生物。所开发的方法将为开发和制备含有恶唑烷酮部分的新型药物和生物活性分子做出重要贡献。
• Cu-Catalyzed N-Arylation of Oxazolidinones:  An Efficient Synthesis of the κ-Opioid Receptor Agonist CJ-15161
  作者：Arun Ghosh、Janice E. Sieser、Stéphane Caron、Michel Couturier、Kristina Dupont-Gaudet、Melina Girardin

  DOI：10.1021/jo052060z

  日期：2006.2.1

  An efficient method for intermolecular N-arylation of oxazolidinones using catalytic copper in the presence of a bidentate ligand is reported. The conditions allow the use of copper and can be used to prepare enantiopure N-aryl beta-amino alcohols. A short, scalable synthesis of CJ-15,161 is also reported. The required amines were obtained from the precursor alpha-amino acids or, more conveniently, from the corresponding 1,2-amino alcohols.
• METHODS FOR PREPARING N-ARYLATED OXAZOLIDINONES VIA A COPPER CATALYZED CROSS COUPLING REACTION
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1562916A1

  公开（公告）日：2005-08-17
• Methods for Preparing N-Arylated Oxazolidinones Via A Copper Catalyzed Cross Coupling
  申请人：Ghosh Arun

  公开号：US20070049759A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Methods for the preparation of N-arylated oxazolidinone compounds via a copper catalyzed cross coupling reaction are disclosed.
• US7223870B2
  申请人：——

  公开号：US7223870B2

  公开（公告）日：2007-05-29