3-methyl-2-[(S)-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)amino]butyronitrile | 934177-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-2-[(S)-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)amino]butyronitrile
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]amino]butanenitrile
• CAS: 934177-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: WNLUOGIZQNGWOZ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[(S)-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)amino]butyronitrile 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 反应 72.0h， 生成 (2R)-3-Methylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性 N-酰基腙的 Strecker 反应

  摘要：

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 In(OSO₂CF₃)3 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3-methyl-2-[(S)-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)amino]butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  手性 N-酰基腙的 Strecker 反应

  摘要：

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)3

文献信息

• Strecker Reactions of Chiral N-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Hui Ding

  DOI：10.3987/com-06-s(w)3

  日期：——

  of a method for addition of trimethylsilyl cyanide to chiral oxazolidinone-derived N-acylhydrazones is described. The diastereoselectivity was found to be highly dependent on the substituent of the oxazolidinone moiety; 4-phenyl-2-oxazolidinone achieved much higher stereocontrol than four other oxazolidinones screened. The reaction gives modest selectivity with aliphatic hydrazones and excellent selectivity

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。