(2'R,3'S,4'S)-1-methyl-4'-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-5'-thioxo-3'-p-tolylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one | 1426132-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'R,3'S,4'S)-1-methyl-4'-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-5'-thioxo-3'-p-tolylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: (3R,3'S,4'S)-1-methyl-4'-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)-3'-(4-methylphenyl)-5'-sulfanylidenespiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-2-one
• CAS: 1426132-21-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 448.502
• InChiKey: MFGGICJMNGSLHA-IXFSTUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one 、 3-甲基-5-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]-4-硝基-1,2-恶唑 在 奎宁 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(2'R,3'S,4'S)-1-methyl-4'-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-5'-thioxo-3'-p-tolylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多米诺·迈克尔/环化反应高效且立体控制3,3'-吡咯烷基磺酰吲哚的构建

  摘要：

  通过3-异硫氰酸根合吲哚和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑之间的多米诺/迈克尔/环化反应，可以平稳地获得具有三个连续立体异构中心的多种结构多样的3,3'-硫代吡咯烷二烯基螺硫辛多酯，在温和条件下可用奎宁作为催化剂。该方案的显着特点是反应活性高，催化剂负载量低（1 mol％）以及出色的非对映体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol400183k

文献信息

• Highly Efficient and Stereocontrolled Construction of 3,3′-Pyrrolidonyl Spirooxindoles via Organocatalytic Domino Michael/Cyclization Reaction
  作者：Xiong-Li Liu、Wen-Yong Han、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol400183k

  日期：2013.3.15

  A wide range of structurally diverse 3,3′-thiopyrrolidonyl spirooxindoles bearing three contiguous stereogenic centers can be smoothly obtained via a domino Michael/cyclization reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with commercially available quinine as the catalyst under mild conditions. The protocol is significantly characterized by high reactivity

  通过3-异硫氰酸根合吲哚和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑之间的多米诺/迈克尔/环化反应，可以平稳地获得具有三个连续立体异构中心的多种结构多样的3,3'-硫代吡咯烷二烯基螺硫辛多酯，在温和条件下可用奎宁作为催化剂。该方案的显着特点是反应活性高，催化剂负载量低（1 mol％）以及出色的非对映体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和98％ee）。