1,4-bis(4-chlorobenzyl)piperazine | 441314-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-chlorobenzyl)piperazine
• 英文别名: N,N'-bis(p-chlorobenzyl)piperazine；N,N'-bis(4-chlorobenzyl)piperazine；1,4-bis[(4-chlorophenyl)methyl]piperazine
• CAS: 441314-95-0
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₂N₂
• 分子量: 335.276
• InChiKey: NDHKFHYKUGVVBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-241 °C
• 沸点：
  427.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苄基氨基)乙醇 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl) iridium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以49%的产率得到1,4-bis(4-chlorobenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Piperazine Derivatives by Cp*Ir Complex-Catalyzed N-Alkylative Reactions of Ethanolamines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)77

文献信息

• Gas-Phase Chemistry of Benzyl Cations in Dissociation of <b><i>N</i></b>-Benzylammonium and <b><i>N</i></b>-Benzyliminium Ions Studied by Mass Spectrometry
  作者：Yunfeng Chai、Lin Wang、Hezhi Sun、Cheng Guo、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1007/s13361-012-0344-8

  日期：2012.5.1

  substrates for nucleophilic attack at the phenyl ring. The reactions of benzyl cations were also related to the neutral counterparts. For example, in electron transfer reaction, the neutral counterpart should have low ionization energy and in nucleophilic aromatic substitution reaction, the neutral counterpart should be piperazine or analogues. This study provided a panoramic view of the reactions of benzyl

  在本研究中，通过电喷雾电离质谱法研究了各种N-苄基铵和N-苄基亚胺离子的裂解反应。一般来说，N的解离-苄基阳离子容易生成苄基阳离子。观察到由苄基阳离子和中性片段组成的离子/中性复合中间体的形成。复杂的内部反应包括亲电芳香取代、氢化物转移、电子转移、质子转移和亲核芳香取代。这五种反应几乎涵盖了苄基阳离子在化学反应中的所有潜在反应性。苄基阳离子在反应中是众所周知的路易斯酸和亲电试剂，但本研究表明，一些合适的环取代苄基阳离子的气相反应活性要丰富得多。发现 4-甲基苄基阳离子作为布朗斯台德酸反应，发现带有强吸电子基团的苄基阳离子作为电子受体反应，并且对卤素取代的苄基阳离子可以作为底物在苯环上进行亲核攻击。苄基阳离子的反应也与中性对应物有关。例如，在电子转移反应中，中性对应物应具有低电离能，而在亲核芳香取代反应中，中性对应物应为哌嗪或类似物。该研究提供了苄基阳离子与中性含氮物质在气相中反应的全景图。
• Synthesis, evaluation and computational studies on a series of acetophenone based 1-(aryloxypropyl)-4-(chloroaryl) piperazines as potential atypical antipsychotics
  作者：Alka Bali、Komal Sharma、Abhishek Bhalla、Suman Bala、Dinesh Reddy、Anant Singh、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.008

  日期：2010.6

  A series of 1-(aryloxypropyl)-4-(chloroaryl) piperazines have been synthesized and the target compounds evaluated for atypical antipsychotic activity in apomorphine induced mesh climbing and stereotypy assays in mice. The compounds 11 and 12 have emerged as important lead compounds showing potential atypical antipsychotic profile. The physicochemical similarity of the new analogs with respect to standard drugs clozapine, ketanserin, ziprasidone and risperidone was assessed by calculating from a set of 10 physicochemical properties using software programs. The test compounds demonstrated good similarity values with respect to the standard drugs. The potential of these compounds to penetrate the blood brain barrier (log BB) was computed through an online software program and the values obtained for the compounds suggest a good brain permeation.
• Synthesis of Piperazine Derivatives by Cp*Ir Complex-Catalyzed N-Alkylative Reactions of Ethanolamines
  作者：Ryohei Yamaguchi、Ken-ichi Fujita、Yasushi Kida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)77

  日期：——