3-chloro-N-formylbenzamide | 1426954-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-formylbenzamide
• CAS: 1426954-54-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: IBVJXVPOEUXYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-甲基苯甲酰胺 在 氧气 、 氯化铵 、 copper dichloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到3-chloro-N-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种可见光催化的N-甲酰基酰胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光催化的 N ‑甲酰基酰胺化合物的制备方法，该方法中以LED灯作为光源提供能量，经济易得的二、三级酰胺作为反应底物，氯化铜为催化剂，氧气为氧化剂，市场可购买的盐酸为添加剂，硝基甲烷为溶剂。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：1)采用绿色、温和、环境友好的可见光催化的反应模式；2)反应体系简单且底物范围广，芳香族和脂肪族酰胺均适用于该方法；3）氧气作为绿色的氧化剂；4)反应产率较高；5)操作比较简单；6)原料廉价易得。

  公开号：

  CN115745822A

文献信息

• An NHC‐Stabilised Phosphinidene for Catalytic Formylation: A DFT‐Guided Approach
  作者：P. Sreejyothi、Kalishankar Bhattacharyya、Shiv Kumar、Pradip Kumar Hota、Ayan Datta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202101202

  日期：2021.8.11

  In recent years, the applications of low-valent main group compounds have gained momentum in the field of catalysis. Owing to the accessibility of two lone pairs of electrons, NHC-stabilised phosphinidenes have been found to be excellent Lewis bases; however, they cannot yet be used as catalysts. Herein, an NHC-stabilised phosphinidene, 1,3-dimethyl-2-(phenylphosphanylidene)-2,3-dihydro-1H imidazole

  近年来，低价主族化合物在催化领域的应用得到了蓬勃发展。由于两个孤对电子的可及性，已发现 NHC 稳定的膦亚基是极好的路易斯碱；然而，它们还不能用作催化剂。在此，报道了一种 NHC 稳定的膦亚基，1,3-二甲基-2-(苯基亚膦基)-2,3-二氢-1 H咪唑 (1)，用于活化 CO 2。对 CO 2活化的仔细检查通过 DFT 计算以及本征键轨道分析的过程表明，膦亚基通过两个苯环之间的非共价 π-π 相互作用与苯基硅烷相关联，这激活了 Si-H 键，促进了氢化物转移到 CO 2分子。详细的 DFT 研究与光谱实验相结合，以了解 CO 2活化的机制及其催化还原官能化，导致一系列化学惰性伯酰胺在温和反应条件下甲酰化。
• Otherwise inert reaction of sulfonamides/carboxamides with formamides via proton transfer-enhanced reactivity
  作者：Zaihai Niu、Shaoxia Lin、Zhiyong Dong、Hao Sun、Fushun Liang、Jingping Zhang

  DOI：10.1039/c3ob27351b

  日期：——

  NBS-mediated addition–elimination reaction of sulfonamides/carboxamides and formamides afforded N-sulfonylamidines and N-formylarylamides, respectively, depending on the different mechanism of elimination. Hydrogen bond-induced proton transfer leads to enhanced reactivities and was proposed as the key driving force for the reaction to take place. The protocol demonstrates the possibility of constructing chemical bonds based on a proton transfer strategy induced by noncovalent hydrogen bond interaction.

  NBS介导的磺胺/羧酰胺和甲酰胺的加成-消除反应分别提供了N-磺酰亚胺和N-甲酰芳基酰胺，这取决于不同的消除机理。氢键诱导的质子转移导致反应活性增强，并被认为是反应发生的关键驱动力。该方案展示了基于非共价氢键相互作用诱导的质子转移策略构建化学键的可能性。
• Metal-Free Catalytic Formylation of Amides Using CO₂under Ambient Conditions
  作者：Pradip Kumar Hota、Samaresh Chandra Sau、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.8b04023

  日期：2018.12.7

  This study reports the metal-free formylation of amides using carbon dioxide under ambient conditions. An abnormal N-heterocyclic carbene (aNHC) acts as an efficient catalyst for the formylation of amides in the presence of hydrosilane at room temperature. This methodology enables the formation of a C–N bond and can be utilized in building up core moieties of two natural products having strong larvicidal

  这项研究报告了在环境条件下使用二氧化碳对酰胺进行无金属甲酰化的方法。异常N-杂环卡宾（一个NHC）充当酰胺在氢硅烷，在室温下存在下甲酰化的有效催化剂。这种方法学能够形成C–N键，可用于建立两个具有强大杀幼虫活性的天然产物（如alatamide和lansiumamide A）的核心部分。通过分离反应副产物（通过单晶X射线研究确认）以及通过光谱表征中间体，已经提出了用于该转变的初步机理图。
• Iodine and ammonium persulfate mediated activation of DMSO: an approach to <i>N</i>-formylation of amides and synthesis of isatins
  作者：Showkat Ahmad Bhat、Mohammad Yaqoob Bhat、Suhail A. Rather、Ifshana Gani、Khursheed Ahmad Bhat、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/d2ob01599d

  日期：——

  An efficient strategy towards N-formylation of amides and oxidation of indolines to isatins is described.

  描述了一种高效的策略，用于酰胺的N-甲酰化和吲哚烷的氧化成为吲哚酮。
• Methods for producing optically active alpha-hydroxy amides
  申请人：Ishihara Kohji

  公开号：US20050202545A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  An objective of the present invention is to provide efficient methods for producing (R)-2-chloromandelamide with high optical purity. Another objective of the present invention is to provide novel methods for producing α-ketoamide reductases that reduce 2-chlorobenzoyl formamide to (R)-2-chloromandelamide with high optical purity, using NADPH as the coenzyme. An enzyme exhibiting high stereoselectivity was purified from a number of Saccharomyces cerevisiae enzymes with 2-chlorobenzoyl formamide-reducing activity, and the biochemical properties of the purified enzyme were analyzed. The analysis of a partial internal amino acid sequence of the purified enzyme revealed that the enzyme may be encoded by the putative open reading frame (ORF) YDL124w reported in the genome analysis. YDL124w was cloned and expressed in E. coli , and was subsequently shown to encode the α-ketoamide reductase. It was found that these resulting transformants facilitated the production of (R)-2-chloromandelamide from 2-chlorobenzoyl formamide.

  本发明的一个目的是提供生产光学纯度高的(R)-2-氯扁桃酰胺的有效方法。本发明的另一个目的是提供生产α-酮酰胺还原酶的新方法，该还原酶以 NADPH 为辅酶，将 2-氯苯甲酰甲酰胺还原成高光学纯度的(R)-2-氯扁桃酰胺。 从一些酵母菌中纯化出了一种具有高立体选择性的酶。 酵母 分析了纯化酶的生化特性。对纯化酶部分内部氨基酸序列的分析表明，该酶可能由基因组分析中报告的假定开放阅读框（ORF）YDL124w编码。YDL124w 被克隆并在 大肠杆菌 随后证明其编码α-酮酰胺还原酶。研究发现，这些转化子有助于从 2-氯苯甲酰甲酰胺中生产 (R)-2-氯扁桃酰胺。