{1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol | 412918-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol
• 英文别名: [1-[6-(3-Chloroanilino)-9-propan-2-ylpurin-2-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 412918-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₆O
• 分子量: 386.884
• InChiKey: QOYOZUYEXLCNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidine-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)-嘌呤衍生物的合成和生物学特性。第二部分

  摘要：

  在这项研究中，合成了 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2, 4) 的抑制作用及其细胞毒性。研究了取代嘌呤的 C-2、C-8 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，[6-(3-chloroanilino)-2-(2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidyl)-9-isopropylpurine] (4h) 是最有效的 CDK2 抑制剂，IC50 为 0.3μM，即双-与roscovitine相比，抑制活性成倍增加。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK2 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:11<345::aid-ardp345>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(3-氯苯基)-7H-嘌呤-6-胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 {1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)-嘌呤衍生物的合成和生物学特性。第二部分

  摘要：

  在这项研究中，合成了 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2, 4) 的抑制作用及其细胞毒性。研究了取代嘌呤的 C-2、C-8 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，[6-(3-chloroanilino)-2-(2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidyl)-9-isopropylpurine] (4h) 是最有效的 CDK2 抑制剂，IC50 为 0.3μM，即双-与roscovitine相比，抑制活性成倍增加。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK2 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:11<345::aid-ardp345>3.0.co;2-1