{1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol | 412918-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol
• 英文别名: [1-[6-(3-Chloroanilino)-9-propan-2-ylpurin-2-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 412918-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₆O
• 分子量: 386.884
• InChiKey: QOYOZUYEXLCNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidine-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)-嘌呤衍生物的合成和生物学特性。第二部分

  摘要：

  在这项研究中，合成了 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2, 4) 的抑制作用及其细胞毒性。研究了取代嘌呤的 C-2、C-8 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，[6-(3-chloroanilino)-2-(2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidyl)-9-isopropylpurine] (4h) 是最有效的 CDK2 抑制剂，IC50 为 0.3μM，即双-与roscovitine相比，抑制活性成倍增加。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK2 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:11<345::aid-ardp345>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(3-氯苯基)-7H-嘌呤-6-胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 {1-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)-嘌呤衍生物的合成和生物学特性。第二部分

  摘要：

  在这项研究中，合成了 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2, 4) 的抑制作用及其细胞毒性。研究了取代嘌呤的 C-2、C-8 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，[6-(3-chloroanilino)-2-(2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidyl)-9-isopropylpurine] (4h) 是最有效的 CDK2 抑制剂，IC50 为 0.3μM，即双-与roscovitine相比，抑制活性成倍增加。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK2 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:11<345::aid-ardp345>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis and biological properties of C-2, C-8, N-9 substituted 6-(3-chloroanilino)-purine derivatives as cyclin-dependent kinase inhibitors. Part II
  作者：Chang-Hyun Oh、Hee-Kwon Kim、Su-Chul Lee、Changsok Oh、Boem-Seok Yang、Hak June Rhee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/1521-4184(200112)334:11<345::aid-ardp345>3.0.co;2-1

  日期：2001.12

  ‐9‐isopropylpurine] (4h) was the most active inhibitor of CDK2 with IC50 of 0.3μM, i.e. a two‐fold increased inhibitory activity as compared to roscovitine. Results from structure‐activity relationship studies should allow the design of more potent and selective CDK2 inhibitors, which may provide an effective therapy for cancer or other CDK‐dependent diseases.

  在这项研究中，合成了 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2, 4) 的抑制作用及其细胞毒性。研究了取代嘌呤的 C-2、C-8 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，[6-(3-chloroanilino)-2-(2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidyl)-9-isopropylpurine] (4h) 是最有效的 CDK2 抑制剂，IC50 为 0.3μM，即双-与roscovitine相比，抑制活性成倍增加。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK2 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。