2-Methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridin-3-carbonsaeuremethylester | 88250-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridin-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydro-furo<3,4-b>pyridine-3-carboxylate；methyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro<3,4-b>-3-pyridinecarboxylate；methyl 1,4,5,7-tetrahydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate；Furo(3,4-b)pyridine-3-carboxylic acid, 1,4,5,7-tetrahydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-, methyl ester；methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4,7-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 88250-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: DEIUTHFTSPBIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  549.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridin-3-carbonsaeuremethylester 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydro-furo<3,4-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机硝酸盐 II [1]。4-硝基氧甲基苯基-1,4-二氢吡啶的合成及生物活性

  摘要：

  2-硝基氧甲基-4-苯基-(2)和4-硝基氧甲基苯基-1,4-二氢吡啶(3)都代表了两种不同血管舒张结构的新组合。2由于其自发内酯化而无法分离。使用硝基氧甲基化苯甲醛通过 Hantzsch 合成获得 3 的衍生物。测定了离体猪小梁肌中的正性肌力效力和四种硝基氧苯基二氢吡啶在离体猪冠状动脉中的血管扩张活性。尼群地平 (NTD) 和三硝酸甘油酯 (GTN) 用作参考。3 是负性肌力，然而，小于 NTD 并且 - 除了二氰基衍生物 3d - 大于 GTN。血管扩张剂的特性不如尼群地平和 GTN 明显。血管选择性低。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300804
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-Methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridin-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Scherling; Karl, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 11, p. 1528 - 1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Nitrates II[1]. Synthesis and Biological Activities of 4-Nitrooxymethylphenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jochen Lehmann、Rainer Kahlich、Christoph Meyer Zum Gottesberge、Uwe Fricke

  DOI：10.1002/ardp.19973300804

  日期：——

  Both 2‐nitrooxymethyl‐4‐phenyl‐ (2) and 4‐nitrooxymethylphenyl‐1,4‐dihydropyridines (3) represent new combinations of two different vasodilating structures. 2 could not be isolated due to its spontaneous lactonization. Derivatives of 3 were obtained via Hantzsch synthesis using nitrooxymethylated benzaldehydes. The inotropic potency in isolated porcine trabecular muscles and the vasodilator activity

  2-硝基氧甲基-4-苯基-(2)和4-硝基氧甲基苯基-1,4-二氢吡啶(3)都代表了两种不同血管舒张结构的新组合。2由于其自发内酯化而无法分离。使用硝基氧甲基化苯甲醛通过 Hantzsch 合成获得 3 的衍生物。测定了离体猪小梁肌中的正性肌力效力和四种硝基氧苯基二氢吡啶在离体猪冠状动脉中的血管扩张活性。尼群地平 (NTD) 和三硝酸甘油酯 (GTN) 用作参考。3 是负性肌力，然而，小于 NTD 并且 - 除了二氰基衍生物 3d - 大于 GTN。血管扩张剂的特性不如尼群地平和 GTN 明显。血管选择性低。
• Zhang, Jian; Jin, Long Fei, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 6, p. 916 - 921
  作者：Zhang, Jian、Jin, Long Fei

  DOI：——

  日期：——
• Methods for the synthesis of 4-pyrazolyl- and 4pyridyl-5-oxo-1, 4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridines
  作者：A. Sausln'sh、B. Chekavlchus、G. Duburs

  DOI：10.1007/bf01170746

  日期：1995.7
• Synthesis and pharmacological activity of furo-1,4-dihydropyridines
  作者：I. P. Skrastin'sh、V. V. Kastron、R. O. Vitolin'、G. Ya. Dubur、M. I. Stivrinya、K. A. Kaidaka

  DOI：10.1007/bf00764614

  日期：1989.11
• SKRASTINSH, I. P.;KASTRON, V. V.;VITOLIN, R. O.;DUBUR, G. YA.;STIVRINYA, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N1, S. 1323-1326
  作者：SKRASTINSH, I. P.、KASTRON, V. V.、VITOLIN, R. O.、DUBUR, G. YA.、STIVRINYA, +

  DOI：——

  日期：——