benzyl (S)-4-amino-2-hydroxy-4-oxobutanoate | 83281-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-4-amino-2-hydroxy-4-oxobutanoate
• 英文别名: benzyl (S)-2-hydroxysuccinamate；benzyl (2S)-4-amino-2-hydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 83281-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: IVGZJKOJWPUAGZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-4-amino-2-hydroxy-4-oxobutanoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-4-Amino-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-N-（苄氧羰基）-3,4-环氧丁胺。新型的4-氨基-2-羟基丁基合成子，用于合成hy氨酸试剂和（R）-6-和（S）-7-羟基亚精胺

  摘要：

  首次描述了手性试剂（R）-和（S）-N-（苄氧羰基）-3,4-环氧丁胺的合成和应用。这些4-氨基-2-羟基丁基合成子已成功用于组装两个羟基化三胺（R）-6-和（S）-7-羟基亚精胺，以及先前描述的Hysupsine试剂（2 S，9 R）- 11-[（苄氧基羰基）氨基] -7-（苄氧基羰基）-2-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -9-（四氢吡喃-2-基氧基）-7-氮杂十一烷酸，用于溶液和固相肽合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00474-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypropanoic acid 在 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 benzyl (S)-4-amino-2-hydroxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-N-（苄氧羰基）-3,4-环氧丁胺。新型的4-氨基-2-羟基丁基合成子，用于合成hy氨酸试剂和（R）-6-和（S）-7-羟基亚精胺

  摘要：

  首次描述了手性试剂（R）-和（S）-N-（苄氧羰基）-3,4-环氧丁胺的合成和应用。这些4-氨基-2-羟基丁基合成子已成功用于组装两个羟基化三胺（R）-6-和（S）-7-羟基亚精胺，以及先前描述的Hysupsine试剂（2 S，9 R）- 11-[（苄氧基羰基）氨基] -7-（苄氧基羰基）-2-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -9-（四氢吡喃-2-基氧基）-7-氮杂十一烷酸，用于溶液和固相肽合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00474-7

文献信息

• Synthesis of Optically Active Phthaloyl <scp>d</scp>-Aminooxy Acids from <scp>l</scp>-Amino Acids or <scp>l</scp>-Hydroxy Acids as Building Blocks for the Preparation of Aminooxy Peptides
  作者：Injae Shin、Mung-ryul Lee、Jiyong Lee、Mankil Jung、Weontae Lee、Jongbok Yoon

  DOI：10.1021/jo0006573

  日期：2000.11.1