FAOH | 623-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: FAOH
• 英文别名: 3-(2-Furyl) 2-propene aldoxime；N-[3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 623-31-4
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: GCQQNIZGZHEFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  249.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FAOH 在 C₅₅H₄₅ClN₅P₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到-3-(furan-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  伯酰胺的高效合成经由醛肟重排在水中通过离子钌钳形络合物催化空气气氛下†

  摘要：

  使用夹钳式钌络合物a–c评估了醛肟肟向伯酰胺的转化，其中离子Ru催化剂a被证明在空气中在水中是最有效的。各种（杂）芳烃醛肟可顺利进行，以高收率提供具有良好官能团相容性的酰胺。此外，还描述了由醛，盐酸羟胺和碳酸钠直接合成酰胺的途径，其底物包括共轭醛和脂族醛。该方案操作简单，并以低催化剂负载量（0.5摩尔％）进行。

  DOI：

  10.1039/c6ra07515k
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 FAOH
  参考文献：
  名称：

  Bouet, Gilles, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2008, vol. 51, # 2, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of aldoximes to amides in water under air atmosphere catalyzed by water-soluble iridium complex [Cp*Ir(H₂O)₃][OTf]₂
  作者：Chunlou Sun、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1039/c3cy00934c

  日期：——

  [Cp*Ir(H2O)3][OTf]2, a variety of aldoximes, including aromatic, aliphatic, conjugated unsaturated and non-conjugated unsaturated, were converted into their corresponding amides in water with good to excellent yields. Further, the one-pot synthesis of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate via a tandem condensation–rearrangement reaction in water was also accomplished. Compared

  在水溶性铱络合物[Cp * Ir（H 2 O）3 ] [OTf] 2的存在下，包括芳族，脂肪族，共轭不饱和和非共轭不饱和在内的各种醛肟被转化为其相应的酰胺。在水中具有良好或优异的产量。此外，还通过串联缩合-重排反应在水中从醛，盐酸羟胺和碳酸钠一锅法合成酰胺。与报道的用于在水中将醛肟重排成酰胺的有机金属催化剂相比，本发明的催化剂显示出一些优点，例如不含磷配体，催化剂负载低以及在空气气氛下操作方便。
• Cinchonidine-Catalyzed Synthesis of Oxazabicyclo[4.2.1]nonanones from <i>N</i>-Aryl-<i>α,β</i>-unsaturated Nitrones and 1-Ethynylnaphthalen-2-ols
  作者：Cui Wei、Zhou Zhou、Guang-Li Pang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01049

  日期：2022.6.17

  1]nonanone derivatives were prepared in good yields through a cinchonidine-catalyzed cascade reaction of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones and 1-ethynylnaphthalen-2-ols. Mechanistic studies show that the reaction undergoes a [4 + 3] cycloaddition of nitrones to vinylidene o-quinone methide generated in situ from 1-ethynylnaphthalen-2-ols in the presence of cinchonidine, 1,3-rearrangement of N–O vinyl moieties

  通过辛可尼定催化的N-芳基-α,β-不饱和硝酮和1-乙炔基萘-2-醇的级联反应，以良好的收率制备了多种恶氮双环[4.2.1]壬酮衍生物。机理研究表明，在辛可尼定、N-O 乙烯基部分的 1,3-重排的情况下，该反应发生硝酮与 1-乙炔基萘-2-醇原位生成的亚乙烯基邻醌甲基化物的 [4 + 3] 环加成反应。 ，开环，最后是双分子内环化，在一锅反应中经过五步得到恶氮双环[4.2.1]壬酮。