Benzothiazol-2-yl-oxo-acetic acid methyl ester | 62454-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Benzothiazol-2-yl-oxo-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 62454-50-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: IYTXPJOPJLKFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzothiazol-2-yl-oxo-acetic acid methyl ester 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 重水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过远程杂芳基迁移和自由基-极性交叉氘化制备α-氘代乳酸衍生物

  摘要：

  公开了α-羟基己烯酸酯的光氧化还原中性1,2,5-三官能化。该反应通过一系列自由基加成、分子内杂芳基迁移和自由基-极性交叉氘化进行，产生官能化的α-氘代乳酸衍生物。该反应具有温和的光化学条件，为合成有价值的氘代分子提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301154
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 methyl 2-methoxy-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)acetate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Benzothiazol-2-yl-oxo-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthese heterocyclischer α-oxo-essigsaeureester mit einem neuen acylanionaequivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85398-8

文献信息

• WALDNER A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6059-6062
  作者：WALDNER A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese heterocyclischer α-oxo-essigsaeureester mit einem neuen acylanionaequivalent
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85398-8

  日期：1986.1
• Preparation of <i>α</i>‐Deuterated Lactic Acid Derivatives through Remote Heteroaryl Migration and Radical‐Polar Crossover Deuteration
  作者：Yinwen Chen、Jige Liu、Yuqian Sun、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202301154

  日期：2024.2.19

  photoredox-neutral 1,2,5-trifunctionalization of α-hydroxyhexenoates is disclosed. The reaction proceeds through a sequence of radical addition, intramolecular heteroaryl migration, and radical-polar crossover deuteration, leading to functionalized α-deuterated lactic acid derivatives. The reaction features mild photochemical conditions and provides an efficient approach for the synthesis of valuable deuterated

  公开了α-羟基己烯酸酯的光氧化还原中性1,2,5-三官能化。该反应通过一系列自由基加成、分子内杂芳基迁移和自由基-极性交叉氘化进行，产生官能化的α-氘代乳酸衍生物。该反应具有温和的光化学条件，为合成有价值的氘代分子提供了一种有效的方法。