{5-[hydroxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}(4-methoxyphenyl)methanol | 1415582-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {5-[hydroxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: [5-[(3,4-Dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-1-methylimidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol；[5-[(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-1-methylimidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1415582-70-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: PXYZFUKJVBHSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[hydroxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}(4-methoxyphenyl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.7 g的产率得到6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  碱金属 A–C 的全合成

  摘要：

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol302958e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 乙基溴化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 {5-[hydroxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碱金属 A–C 的全合成

  摘要：

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol302958e

文献信息

• Total Syntheses of Kealiinines A–C
  作者：Jayanta Das、Panduka B. Koswatta、J. Daniel Jones、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol302958e

  日期：2012.12.21

  Short total syntheses of the Leucetta-derived alkaloids, kealiinines A–C, have been accomplished using an intramolecular Friedel–Crafts–dehydration sequence of a bis benzylic diol. The precursor diol was obtained through a series of position-specific Grignard reactions from 1-methyl-4,5-diiodoimidazole. C2-Azidation and hydrogenation of the azide then provided the reported structures of kealiinines

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。