1,2-bis(phenylethynyl)tetrafluorobenzene | 33996-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(phenylethynyl)tetrafluorobenzene
• 英文别名: ((perfluoro-1,2-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzene；1,2-Bisphenylethinyltetrafluorbenzol；1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 33996-45-1
• 化学式: C₂₂H₁₀F₄
• 分子量: 350.315
• InChiKey: NMMYXOJFDDANQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(phenylethynyl)tetrafluorobenzene 以 甲基环己烷 为溶剂， 生成 4,5,6,7-Tetrafluoro-2,3-diphenyl-8-phenylethynyl-1-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-phenylethynyl-phenyl)-azulene
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 63 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 、 1,2-二碘四氟苯 在 吡啶 作用下， 生成 1,2-bis(phenylethynyl)tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第五部分 五氟卤代苯的铜辅助亲核取代反应

  摘要：

  已经研究了铜辅助五氟卤代苯的亲核取代反应。在某些情况下，发生了唯一的卤素替代，而在另一些情况下，观察到氟置换和卤素还原。研究了溶剂和添加的配体（特别是硫脲）对反应过程的影响，并开发了一种理论来解释所观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/p19720000763

文献信息

• Dibenzopentalenes from B(C₆F₅)₃-Induced Cyclization Reactions of 1,2-Bis(phenylethynyl)benzenes
  作者：Chao Chen、Marcel Harhausen、René Liedtke、Kathrin Bussmann、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi、Jeffrey L. Petersen、Constantin G. Daniliuc、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/anie.201300871

  日期：2013.6.3

  'Lene' and mean: The strong Lewis acid B(C6F5)3 efficiently converts some bis(arylethynyl)benzenes into dibenzopentalenes through a series of Lewis acid induced cyclization reactions at room temperature. Thus the reaction has the potential to be useful in the synthesis of substituted dibenzopentalene derivatives which are difficult to make by conventional means.

  “ Lene”和均值：强路易斯酸B（C 6 F 5）3通过一系列路易斯酸在室温下诱导的环化反应，有效地将一些双（芳基乙炔基）苯转化为二苯并戊烯。因此，该反应具有用于合成取代的二苯并戊烯衍生物的潜力，这是用常规方法难以制备的。
• Synthesis of Fulvene Vinyl Ethers by Gold Catalysis
  作者：Alexander Ahrens、Julia Schwarz、Danilo M. Lustosa、Raheleh Pourkaveh、Marvin Hoffmann、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202000338

  日期：2020.4.21

  5-endo-dig-cyclization in these transformations, providing fulvene derivatives. With respect to the functional-group tolerance, aryl fluorides, chlorides, bromides, and ethers are tolerated. Furthermore, the mechanism and selectivity are put to scrutiny by experimental studies and a thermodynamic analysis of the product. Additionally, 6-(vinyloxy)fulvenes are a hitherto unknown class of compounds. Their reactivity

  以酮为试剂和溶剂的金催化的1，5-二炔的环化反应可在温和条件下提供各种取代的乙烯基醚。这种金催化的环化反应的区域选择性通常由二炔的骨架来控制。在本文中，我们报道了在这些转化中第一个溶剂控制的区域选择性从6-内-dig-环化到5-内-dig-环化的转变，提供富烯衍生物。关于官能团的耐受性，容许芳基氟化物，氯化物，溴化物和醚。此外，通过实验研究和产物的热力学分析来仔细研究其机理和选择性。另外，6-（乙烯基氧基）富烯是迄今为止未知的一类化合物。简要评估了它们的反应性，以深入了解其潜在应用。
• Aromatic polyfluoro-compounds. Part LIV. Copper-assisted nucleophilic displacement reactions of pentafluorohalogenobenzenes
  作者：J. Burden、P. L. Coe、C. R. Marsh、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/p19720000763

  日期：——

  Copper-assisted nucleophilic displacement reactions of pentafluorohalogenobenzenes have been investigated; in some cases exclusive halogen replacement occurs, and in others fluorine displacement and halogen reduction are observed. The effects of solvent and added ligands, notably thiourea, on the course of the reaction have been studied and a theory developed to explain the results observed.

  已经研究了铜辅助五氟卤代苯的亲核取代反应。在某些情况下，发生了唯一的卤素替代，而在另一些情况下，观察到氟置换和卤素还原。研究了溶剂和添加的配体（特别是硫脲）对反应过程的影响，并开发了一种理论来解释所观察到的结果。
• Borylative cyclisation of diynes using BCl₃ and borocations
  作者：Andrew J. Warner、Kieron M. Enright、John M. Cole、Kang Yuan、John S. McGough、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c9ob00991d

  日期：——

  The borylative cyclisation of 1,2-dialkynyl benzenes with BCl3 leads to dibenzopentalenes (via intramolecular SEAr) or benzofulvenes (via chloride addition) depending on substituents, with stabilised vinyl cation intermediates (e.g. with a p-MeO-C6H4-group) favouring the latter. The use of borocations leads to more selective dibenzopentalene formation, while other diyne frameworks undergo intramolecular

  1,2-二炔基苯与BCl 3的硼化环化反应会生成二苯并戊烯（通过分子内S E Ar）或苯并富勒烯（通过氯化物加成），具体取决于取代基，并带有稳定的乙烯基阳离子中间体（例如，对-MeO-C 6 H 4-组）赞成后者。使用borocations引线以更有选择性dibenzopentalene形成，而其他二炔框架经历分子内小号Ë用Ar选择性甚至p -MeO基团。
• Bergman Cyclization of Fluorinated Benzo-Fused Enediynes to Naphthalene Derivatives: Syntheses and Structures
  作者：Christopher M. Kane、Tiffany B. Meyers、Xin Yu、Michael Gerken、Markus Etzkorn

  DOI：10.1002/ejoc.201001747

  日期：2011.6

  Fluorinated naphthalene derivatives were prepared by Bergman cyclization of fluorinated benzo-fused enediynes. This route provides access to the aromatic target compounds in a two-step procedure from commercially available precursors, via a Sonogashira cross-coupling and a subsequent, thermally initiated Bergman cyclization. Crystal structures of six fluorinated benzo-enediynes and three fluorinated

  氟化萘衍生物通过氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化反应制备。该路线通过 Sonogashira 交叉偶联和随后的热引发 Bergman 环化，通过两步程序从市售前体中获得芳族目标化合物。六种氟化苯并烯二炔和三种氟化萘衍生物的晶体结构在其分子结构和晶体堆积排列方面表现出显着的多样性。从二-四氟苯并-烯二炔的相当微妙的结构变化，以及末端乙炔亚基的变化导致固态下不同的非共价相互作用，最终决定了它们的晶体结构。