N-(4-methoxybenzyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine | 1036633-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1036633-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 282.265
• InChiKey: XQRDLOUBHVCWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 、 4-甲氧基苄胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物的胺化：绿色溶剂中的钯催化或 SNAr？

  摘要：

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300239

文献信息

• Water-promoted dehydrative coupling of 2-aminopyridines in heptane <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Taku Nakayama、Hidemasa Hikawa、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/d1ra04118e

  日期：——

  A synthetic method for dehydrative N-benzylation promoted by water molecules in heptane using a π-benzylpalladium system has been developed. The presence of water significantly accelerates carbon-nitrogen bond formation, which is accomplished in an atom-economical process to afford the corresponding N-monobenzylated products. A crossover experiment afforded H/D scrambled products, which is consistent

  已开发出一种利用 π-苄基钯体系由庚烷中的水分子促进的脱水 N-苄基化合成方法。水的存在显着加速了碳-氮键的形成，这是在原子经济的过程中完成的，以提供相应的 N-单苄基化产物。交叉实验提供了 H/D 加扰产物，这与借氢机制一致。动力学同位素效应测量表明，苄基碳氢键断裂是速率决定步骤。
• Dehydrative amination of benzhydrols with electron-withdrawing group-substituted 2-aminopyridines utilizing Au(<scp>iii</scp>)/TPPMS catalyst system in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Taku Nakayama、Shunki Nakamura、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/d2ob00673a

  日期：——

  using 2-aminopyridines with poor nucleophilic character in water. Various functional groups such as electron-withdrawing nitro, cyano and halogen groups were tolerated well to form the desired N-benzylated 2-aminopyridine compounds. On the basis of mechanistic studies including kinetic profiles, Hammett study and isotope effects, we propose a pathway in which a Lewis acidic gold cation species activates

  我们报告了一种使用 2-氨基吡啶在水中亲核性较差的金 ( III )/二苯基膦基苯-3-磺酸钠 (TPPMS) 催化直接胺化二苯甲基的方法。各种官能团如吸电子硝基、氰基和卤素基团均能很好地形成所需的N-苄基化 2-氨基吡啶化合物。在包括动力学曲线、Hammett 研究和同位素效应在内的机理研究的基础上，我们提出了一种途径，在该途径中，Lewis 酸性金阳离子物质在速率决定步骤中激活醇的 sp 3 C-O 键。