N-(4-methoxybenzyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine | 1036633-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1036633-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 282.265
• InChiKey: XQRDLOUBHVCWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 、 4-甲氧基苄胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物的胺化：绿色溶剂中的钯催化或 SNAr？

  摘要：

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300239

文献信息

• Water-promoted dehydrative coupling of 2-aminopyridines in heptane <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Taku Nakayama、Hidemasa Hikawa、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/d1ra04118e

  日期：——

  A synthetic method for dehydrative N-benzylation promoted by water molecules in heptane using a π-benzylpalladium system has been developed. The presence of water significantly accelerates carbon-nitrogen bond formation, which is accomplished in an atom-economical process to afford the corresponding N-monobenzylated products. A crossover experiment afforded H/D scrambled products, which is consistent

  已开发出一种利用 π-苄基钯体系由庚烷中的水分子促进的脱水 N-苄基化合成方法。水的存在显着加速了碳-氮键的形成，这是在原子经济的过程中完成的，以提供相应的 N-单苄基化产物。交叉实验提供了 H/D 加扰产物，这与借氢机制一致。动力学同位素效应测量表明，苄基碳氢键断裂是速率决定步骤。
• Dehydrative amination of benzhydrols with electron-withdrawing group-substituted 2-aminopyridines utilizing Au(<scp>iii</scp>)/TPPMS catalyst system in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Taku Nakayama、Shunki Nakamura、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/d2ob00673a

  日期：——

  using 2-aminopyridines with poor nucleophilic character in water. Various functional groups such as electron-withdrawing nitro, cyano and halogen groups were tolerated well to form the desired N-benzylated 2-aminopyridine compounds. On the basis of mechanistic studies including kinetic profiles, Hammett study and isotope effects, we propose a pathway in which a Lewis acidic gold cation species activates

  我们报告了一种使用 2-氨基吡啶在水中亲核性较差的金 ( III )/二苯基膦基苯-3-磺酸钠 (TPPMS) 催化直接胺化二苯甲基的方法。各种官能团如吸电子硝基、氰基和卤素基团均能很好地形成所需的N-苄基化 2-氨基吡啶化合物。在包括动力学曲线、Hammett 研究和同位素效应在内的机理研究的基础上，我们提出了一种途径，在该途径中，Lewis 酸性金阳离子物质在速率决定步骤中激活醇的 sp 3 C-O 键。
• Amination of Heteroaryl Chlorides: Palladium Catalysis or S_NAr in Green Solvents?
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/cssc.201300239

  日期：2013.8

  reaction of heteroaryl chlorides in the pyrimidine, pyrazine and quinazoline series with amines in water in the presence of KF results in a facile SNAr reaction and N‐arylation. The reaction is less satisfactory with pyridines unless an additional electron‐withdrawing group is present. The results showed that the transition‐metal‐free SNAr reaction not only compares favourably to palladium‐catalysed

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。