6-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶-3-甲酰胺 | 805303-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-methoxy-benzyl)-nicotinamide
• 英文别名: 6-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 805303-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD06398867
• 分子量: 276.722
• InChiKey: WNJQBTUWKDQACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)benzamide 、 6-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶-3-甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-(5-Cyclopropylcarbamoyl-2-methyl-phenyl)-N-(4-methoxy-benzyl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  P-38 kinase inhibitors

  摘要：

  提供了用于调节p38激酶活性的化合物和组合物，包括p38α和p38β激酶。还提供了用于治疗、预防或缓解p38激酶介导的疾病或紊乱的一种或多种症状的方法。

  公开号：

  US20050020590A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  SAR Based Design of Nicotinamides as a Novel Class of Androgen Receptor Antagonists for Prostate Cancer

  摘要：

  Molecular knowledge of pure antagonism and systematic SAR study offered a direction for structural optimization of DIMN to provide nicotinamides as a novel series of AR antagonists. Nicotinamides with extended linear scaffold bearing sterically bulky alkoxy groups on isoquinoline end were synthesized for H12 displacement AR binding affinity and molecular basis of antiandrogenic effect establish the optimized derivatives, 7au and 7bb, as promising candidates of second generation AR antagonists for advanced prostate cancer.

  DOI：

  10.1021/jm3014103

文献信息

• Latent Brønsted Base Solvent-Assisted Amide Formation from Amines and Acid Chlorides
  作者：Rikuto Otsuka、Kazuo Maruhashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1055/s-0037-1609342

  日期：2018.5

  Weakly basic amines, including even neutral amines such as nitroaniline and aminocarboxylic acids, react with acid chlorides very efficiently in N,N-dimethylacetamide (DMAC), without addition of a base, to give the corresponding amides in high yields. The role of DMAC and related solvents as latent Brønsted bases was studied in these amidation reactions. Less basic amines, such as aromatic amines, reacted

  摘要 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。
• Benzamide derivatives as p-38 kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07754726B2

  公开（公告）日：2010-07-13

  Benzamide combounds of Formula I: and their compositions for modulating the activity of p38 kinases are provided, including p38α, and p38β kinase. Methods for treating, preventing or ameliorating one or more symptoms of a p38 kinase mediated disease or disorder such as inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, angiogenic disorders, infectious diseases, neurodegenerative diseases, and viral diseases are also provided.

  本发明提供了式I的苯甲酰胺化合物及其组合物，用于调节p38激酶的活性，包括p38α和p38β激酶。还提供了治疗、预防或改善p38激酶介导的疾病或疾病症状的方法，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、骨破坏性疾病、增生性疾病、血管生成性疾病、感染性疾病、神经退行性疾病和病毒性疾病等。
• P-38 Kinase Inhibitors
  申请人：Lang Hengyuan

  公开号：US20100234404A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds and compositions for modulating the activity of p38 kinases are provided, including p38α, and p38β kinase. Methods for treating, preventing or ameliorating one or more symptoms of a p38 kinase mediated disease or disorder are also provided.

  本文提供了调节p38激酶活性的化合物和组合物，包括p38α和p38β激酶。还提供了治疗、预防或改善p38激酶介导的疾病或疾病症状的方法。
• p-38 kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07700622B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  Compounds and compositions for modulating the activity of p38 kinases are provided, including p38α and p38β kinase. Methods for treating, preventing or ameliorating one or more symptoms of a p38 kinase mediated disease or disorder are also provided.

  提供了用于调节p38激酶活性的化合物和组合物，包括p38α和p38β激酶。还提供了用于治疗、预防或改善p38激酶介导的疾病或疾病的一个或多个症状的方法。
• Development of a green, concise synthesis of nicotinamide derivatives catalysed by Novozym® 435 from <i>Candida antarctica</i> in sustainable continuous-flow microreactors
  作者：Zhi-Kai Sheng、Yi Liu、Li-Hua Du、Shi-Yi Zhang、Ao-Ying Zhang、Han-Jia Xie、Hang Lin、Bing-Lin Yan、Miao-Miao Xue、Zhi-Xuan Ruan、Guo-Neng Fu、Bing-Le Pan、Tong-Yao Zhou、Xi-Ping Luo

  DOI：10.1039/d3ra07201k

  日期：——

  activities, such as anti-inflammatory and antitumor activity. In this paper, a green, concise synthesis of nicotinamide derivatives in sustainable continuous-flow microreactors catalysed by Novozym® 435 from Candida antarctica has been developed. Application of an easily obtainable and reusable lipase in the synthesis of nicotinamide derivatives from methyl nicotinate and amines/benzylamines reacted for 35

  越来越多的研究表明，许多烟酰胺衍生物表现出广泛的生物活性，例如抗炎和抗肿瘤活性。本文开发了一种在可持续连续流动微反应器中由来自南极假丝酵母的 Novozym® 435 催化的烟酰胺衍生物的绿色、简洁合成方法。应用易于获得且可重复使用的脂肪酶来合成烟酰胺衍生物，烟酸甲酯与胺/苄胺在 50 °C 下反应 35 分钟，获得了较高的产物收率 (81.6-88.5%)。采用环保叔戊醇作为反应介质。与间歇法相比，反应时间显着缩短，产品收率显着增加。这种创新方法为新型烟酰胺衍生物的药物合成和进一步活性研究提供了一种有前景的绿色、高效、快速的合成策略。