ethyl (4S,5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate | 81135-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-3-methyl-5-((1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate；ethyl (4S,5R)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 81135-56-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: VNTJHKUUBACXSD-ICWPWBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-3-methyl-5-((1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl)-2-oxooxazolidine-4-carboximidate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl (4S,5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742

文献信息

• The Highly Stereocontrolled Radical-based Addition of a 2,2-Dichloroacyl Function to a 2-Oxazolone Heterocycle. A New Approach to MeBmt, the Key Component of Cyclosporin
  作者：Takehisa Kunieda、Hirofumi Matsunaga、Hiroyoshi Ohta、Tadao Ishizuka

  DOI：10.3987/com-98-s42

  日期：——
• OGORODNIJCHUK, A. S.;DYBENKO, A. G.;ROMANOV, V. P.;SHILIN, V. V., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N1, S. 1203-1205
  作者：OGORODNIJCHUK, A. S.、DYBENKO, A. G.、ROMANOV, V. P.、SHILIN, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclosporine. I. Synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy -4-methyl-2-methylamino-6-octenoic acid starting from tartaric acid
  作者：Roland M. Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19830660742

  日期：1983.11.2

  Starting from R,R-(+)-tartaric acid, the synthesis of (2S,3R,4R6E)-3-hydroxy -4-methyl-2-methylamino-6-octenoic acid in 24 steps is reported. This novel amino acid is found in the cyclic undecapeptide cyclosporin A, isolated from the fungal strain Tolypocladium inflatumGAMS. Its stereospecific synthesis allowed, for the first time, the isolation and characterization of the new amino acid previously

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。