(2-bromobenzyl)(2-bromophenyl)sulfane | 71403-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-bromobenzyl)(2-bromophenyl)sulfane
• 英文别名: 2-bromobenzyl-2-bromophenyl sulfide；1-bromo-2-(2-bromo-benzylsulfanyl)-benzene；1-Bromo-2-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]benzene
• CAS: 71403-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂S
• mdl: MFCD18262875
• 分子量: 358.096
• InChiKey: PORKCHZEWBZOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromobenzyl)(2-bromophenyl)sulfane 生成 [3-(5,5-dimethyl-5,11-dihydro-dibenzo[b,e][1,4]thiasilepin-11-yl)-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic compounds with sulfur and silicon heteroatoms in the central ring

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82652-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴茴香硫醚 、 2-溴溴苄 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2-bromobenzyl)(2-bromophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  烷基硫化物作为有前景的硫来源：通过简单的硫化物与烷基卤化物的烷基转移，无金属合成芳基烷基硫化物和二烷基硫化物

  摘要：

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201801679

文献信息

• Halogen–lithium exchange versus deprotonation: regioselective mono- and dilithiation of aryl benzyl sulfides. A simple approach to α,2-dilithiotoluene equivalents
  作者：Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Grzegorz Wesela-Bauman、Magdalena Zadrożna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.074

  日期：2010.3

  reactions between aryl benzyl sulfides and alkyllithiums were investigated. The resultant mono- and dilithiated intermediates were converted into the corresponding aldehydes and boronic, or carboxylic acids in good yields. It was found that diethyl ether stabilizes the ortho-lithiated compounds toward isomerisation to the benzylic derivatives. The process occurs easily in THF at low temperature and is

  研究了芳基苄基硫醚和烷基锂之间的卤素-锂交换和去质子反应。将得到的单和双锂化的中间体以良好的产率转化为相应的醛和硼或羧酸。发现二乙醚使邻位锂化的化合物稳定化，使其异构化为苄基衍生物。该过程很容易在低温下的THF中发生，并且是容易获得α，2-二硫代甲苯衍生物的途径，该衍生物在用CO 2处理后可以转化为二羧酸。
• SOLTZ B. L.; COREY J. Y., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 171, NO 3, 291-299
  作者：SOLTZ B. L.、 COREY J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl Sulfides as Promising Sulfur Sources: Metal-Free Synthesis of Aryl Alkyl Sulfides and Dialkyl Sulfides by Transalkylation of Simple Sulfides with Alkyl Halides
  作者：Ting Liu、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Shuang-Feng Yin、Chak-Tong Au、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201801679

  日期：2018.12.18

  A site‐selective metal‐free dealkylative approach to synthesize aryl alkyl and symmetrical dialkyl sulfides has been developed. This procedure is convenient and has wide functional group tolerance giving rise to sulfides carrying various alkyl chains from simple alkyl sulfides and alkyl halides in good to excellent yields. This transalkylation proceeds by an ionic mechanism via sulfonium intermediates

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。
• Synthesis of tricyclic compounds with sulfur and silicon heteroatoms in the central ring
  作者：Barbara L. Soltz、Joyce Y. Corey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82652-2

  日期：1979.5