2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one | 866153-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
• CAS: 866153-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂OS
• 分子量: 262.308
• InChiKey: UQWMVPXYNNAGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(2RS,2'SR,4'SR)-2'-(4-fluorophenyl)-4'-hydroxy-4',5',6,7-tetrahydro-2'H-spiro[thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,3'-thiophen]-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过磺胺-迈克尔/醛醇级联反应合成螺噻唑并[3,2-a]嘧啶-四氢噻吩

  摘要：

  2-芳基亚甲基-6,7-二氢-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-3(5H)-酮和1,4-二噻烷-2,5-二醇的磺胺-迈克尔/醛醇级联反应得到新型 2'-aryl-4'-hydroxy-4',5',6,7-tetrahydro-2'H-spiro[thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,3'-thiophen]-3(5H )-收益良好。所有产品的结构都通过NMR、IR、HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。

  DOI：

  10.3184/174751917x15125690124282

文献信息

• Synthesis of [1,2,4]Oxadiazolo[4,5-a]thiazolo[2,3-b]pyrimidin-9(10H)-ones via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxide to Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one Derivatives
  作者：Xiaofang Li、Aiting Zheng、Bin Liu、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/cjoc.201090181

  日期：——

  A new class of [1,2,4]oxadiazolo[4,5‐a]thiazolo[2,3‐b]pyrimidin‐9(10H)‐one was prepared in moderate yields by the reaction of nitrile oxide with 2‐arylmethylidene‐6,7‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐3‐one. The reaction site of dipolarphile is the CN of thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐3‐one rather than the expected CC of arylmethylidene. The structures of the products were characterized thoroughly by

  通过一氧化二氮与2-的反应制备了中等收率的新型[1,2,4]恶二唑并[4,5- a ]噻唑并[2,3 - b ]嘧啶9（10 H）-一亚苄基-6,7-二氢-5- ħ -噻唑并[3,2-一个]嘧啶-3-酮。偶极亲核试剂的反应位点是噻唑[3,2 - a ]嘧啶-3-酮的CN，而不是芳基亚甲基的预期CC。通过IR，元素分析，MS和NMR分析对产物的结构进行了彻底的表征。
• Unexpected nitrilimine cycloaddition of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Bin Liu、Xiao-Fang Li、Hao-Chong Liu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.062

  日期：2013.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of 2-arylidene-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3(5H)-ones to diphenylnitrilimine (generated in situ by triethylamine dehydrohalogenation of the N′-phenylbenzohydrazonoyl chloride) proceeded regio- and site-selectively affording a mixture of two unexpected isomer products at reflux temperature. The cycloaddition/ring-opening/rearrangement/substitution, mechanism of

  2-芳基-6,7-二氢-5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-3（5 H）-ones的1，3-偶极环加成反应成二苯基硝胺（通过N '的三乙胺脱卤作用原位生成） -苯基苯并偶氮酰氯）在回流温度下进行区域和位点选择性反应，得到两种意想不到的异构体产物的混合物。还讨论了环加成/开环/重排/取代反应的机理。
• Synthesis of spiro thiazolo[3,2-a]pyrimidine compounds by one-pot sequential 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Xiaofang Li、Aiting Zheng、Bin Liu、Guobin Li、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/jhet.578

  日期：2011.7

  A new class of spiro thiazolo[3,2‐a]pyrimidine compounds were synthesized by the one‐pot sequential 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylide (generated from isatin and sarcosine)–nitrile oxide to 2‐arylmethylidene‐6,7‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐3‐ones in moderate yields. The structures of all the products were characterized thoroughly by NMR, MS, IR, elemental analysis, and NMR together

  通过一锅顺序的1,3-偶极环加成甲亚胺（由伊斯丁和肌氨酸生成）-一氧化氮-二氧化氮合成2-芳基亚甲基-6,7，合成了新型螺噻唑[3,2- a ]嘧啶化合物-dihydro-5 H - thiazolo [3,2- a ]嘧啶-3-中等产量。通过NMR，MS，IR，元素分析，NMR和X射线晶体学分析对所有产品的结构进行了全面表征。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis of Spiro Thiazolo[3,2-<i>a</i>]Pyrimidine-Tetrahydrothiophenes <i>via</i> Sulfa-Michael/Aldol Cascade Reactions
  作者：Jinlong Yan、Xinliang Fu、Wei Li

  DOI：10.3184/174751917x15125690124282

  日期：2017.12

  The sulfa-Michael/aldol cascade reaction of 2-arylmethylidene-6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol afforded novel 2′-aryl-4′-hydroxy-4′,5′,6,7-tetrahydro-2′H-spiro[thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,3′-thiophen]-3(5H)-ones in good yields. The structures of all products were characterised thoroughly by NMR, IR, HRMS, together with X-ray crystallographic analysis.

  2-芳基亚甲基-6,7-二氢-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-3(5H)-酮和1,4-二噻烷-2,5-二醇的磺胺-迈克尔/醛醇级联反应得到新型 2'-aryl-4'-hydroxy-4',5',6,7-tetrahydro-2'H-spiro[thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,3'-thiophen]-3(5H )-收益良好。所有产品的结构都通过NMR、IR、HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。