tert-butyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate | 68825-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: tert-butyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate
• 英文别名: phenothiazine-10-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl phenothiazine-10-carboxylate
• CAS: 68825-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: ZJCHCPTZZNZOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氯胺 、 氯化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到tert-butyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  按需生成和用于两亲性氮源氯胺的连续合成

  摘要：

  在此，我们展示了从氨水和次氯酸钠溶液中按需合成氯胺，以及随后将其用作连续流合成中的双亲氮源。尽管氯胺在成本和原子经济方面具有优势，但由于其不稳定和危险的性质，氯胺尚未在批量合成中得到广泛应用。然而，连续流动化学为以安全、可靠和廉价的方式生成和处理氯胺提供了一个极好的平台。不饱和醛转化为有价值的氮丙啶和腈，硫醚转化为亚砜，产率中等至良好，反应时间极短。在这个伸缩过程中，氯胺是原位生成的 并立即使用，为反应放大提供安全有效的条件，同时减轻其随时间分解的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03021
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate 5-oxide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对亚砜进行光催化脱氧：机理研究和合成应用。

  摘要：

  报道了通过Ir [（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6或fac -Ir（ppy）3促进的亚砜的光催化脱氧生成硫化物。机理研究表明，自由基链机理起作用，其通过由自由基/极性交叉过程产生的磷酰基自由基进行。发现自由基链的引发通过两种相反的光催化猝灭机理进行，从而提供互补的反应性。自由基脱氧过程的温和性质使得能够以通常的高分离收率还原多种官能化的亚砜，包括那些含有酸敏感基团的亚砜。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00690

文献信息

• Carbamates with Differential Mechanism of Inhibition Toward Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase
  作者：Sultan Darvesh、Katherine V. Darvesh、Robert S. McDonald、Diane Mataija、Ryan Walsh、Sam Mothana、Oksana Lockridge、Earl Martin

  DOI：10.1021/jm8002075

  日期：2008.7.1

  Most carbamates are pseudoirreversible inhibitors of cholinesterases. Phenothiazine carbamates exhibit this inhibition of acetylcholinesterase but produce reversible inhibition of butyrylcholinesterase, suggesting that they do not form a covalent bond with the catalytic serine. This atypical inhibition is attributable to pi-pi interaction of the phenothiazine moiety with F329 and Y332 in butyrylcholinesterase

  大多数氨基甲酸酯是胆碱酯酶的假不可逆抑制剂。吩噻嗪氨基甲酸酯显示出对乙酰胆碱酯酶的这种抑制作用，但产生了对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制作用，表明它们未与催化丝氨酸形成共价键。这种非典型的抑制作用归因于吩噻嗪部分与丁酰胆碱酯酶中的F329和Y332进行pi-pi相互作用。这些残基在一个螺旋段中，此处称为E-螺旋，因为它包含催化三联体的E325。使用该酶在A328，F329或Y332处的突变体可证实典型的拟不可逆抑制作用，从而证实了E-螺旋参与了吩噻嗪氨基甲酸酯对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制。因此，除了丁酰胆碱酯酶活性位点的各个结构域之外，
• Visible-light-enabled ruthenium-catalyzed para-C−H difluoroalkylation of anilides
  作者：Yaohang Cheng、Xian Zhang、Guanghui An、Guangming Li、Zhenyu Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.048

  日期：2023.3

  Visible-light-mediated para-C–H difluoroalkylation of anilides via combination of steric effects and Lewis acid activation strategies has been developed. The addition of (C6H5O)2P(O)OH and Ag2CO3 properly tune the redox potential of ruthenium catalyst and leads to mild reaction conditions. The protocol exhibits broad functional group tolerance and allows the late-stage functionalization of complex

  已经开发了通过空间位阻效应和路易斯酸活化策略的组合对苯胺的可见光介导的对-C-H二氟烷基化。(C 6 H 5 O) 2 P(O)OH 和 Ag 2 CO 3的添加适当地调节了钌催化剂的氧化还原电位并导致温和的反应条件。该协议表现出广泛的官能团耐受性，并允许复杂生物活性分子的后期功能化。
• One-Pot Tandem Access to Phenothiazine Derivatives from Acetanilide and 2-Bromothiophenol <i>via</i> Rhodium-Catalyzed C–H Thiolation and Copper-Catalyzed C–N Amination
  作者：Xiyan Rui、Chao Wang、Dongjuan Si、Xuechao Hui、Keting Li、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00403

  日期：2021.5.7
• Photocatalytic Deoxygenation of Sulfoxides Using Visible Light: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications
  作者：Aimee K. Clarke、Alison Parkin、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth、James A. Rossi-Ashton

  DOI：10.1021/acscatal.0c00690

  日期：2020.5.15

  The photocatalytic deoxygenation of sulfoxides to generate sulfides facilitated by either Ir[(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 or fac-Ir(ppy)3 is reported. Mechanistic studies indicate that a radical chain mechanism operates, which proceeds via a phosphoranyl radical generated from a radical/polar crossover process. Initiation of the radical chain was found to proceed via two opposing photocatalytic quenching

  报道了通过Ir [（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6或fac -Ir（ppy）3促进的亚砜的光催化脱氧生成硫化物。机理研究表明，自由基链机理起作用，其通过由自由基/极性交叉过程产生的磷酰基自由基进行。发现自由基链的引发通过两种相反的光催化猝灭机理进行，从而提供互补的反应性。自由基脱氧过程的温和性质使得能够以通常的高分离收率还原多种官能化的亚砜，包括那些含有酸敏感基团的亚砜。
• On-Demand Generation and Use in Continuous Synthesis of the Ambiphilic Nitrogen Source Chloramine
  作者：Kelley E. Danahy、Evan D. Styduhar、Aria M. Fodness、Laurel M. Heckman、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03021

  日期：2020.11.6

  Herein, we demonstrate the on-demand synthesis of chloramine from aqueous ammonia and sodium hypochlorite solutions, and its subsequent utilization as an ambiphilic nitrogen source in continuous-flow synthesis. Despite its advantages in cost and atom economy, chloramine has not seen widespread use in batch synthesis due to its unstable and hazardous nature. Continuous-flow chemistry, however, provides

  在此，我们展示了从氨水和次氯酸钠溶液中按需合成氯胺，以及随后将其用作连续流合成中的双亲氮源。尽管氯胺在成本和原子经济方面具有优势，但由于其不稳定和危险的性质，氯胺尚未在批量合成中得到广泛应用。然而，连续流动化学为以安全、可靠和廉价的方式生成和处理氯胺提供了一个极好的平台。不饱和醛转化为有价值的氮丙啶和腈，硫醚转化为亚砜，产率中等至良好，反应时间极短。在这个伸缩过程中，氯胺是原位生成的 并立即使用，为反应放大提供安全有效的条件，同时减轻其随时间分解的问题。