4-butyl-N,N-bis(4-formylphenyl)aniline | 773074-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-butyl-N,N-bis(4-formylphenyl)aniline
• 英文别名: 4-(4-butyl-N-(4-formylphenyl)anilino)benzaldehyde
• CAS: 773074-68-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: UFOXUOSOXPZDKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-N,N-bis(4-formylphenyl)aniline 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以6.7%的产率得到(7Z,18Z)-2,13-bis(4-butylphenyl)-2,13-diazapentacyclo[18.2.2.23,6.29,12.214,17]triaconta-1(22),3(30),4,6(29),7,9(28),10,12(27),14,16,18,20,23,25-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  New semiconductors based on triphenylamine with macrocyclic architecture: synthesis, properties and applications in OFETs

  摘要：

  通过McMurry耦合反应合成了两种基于三苯胺（TPA）的新型大环化合物。化合物2由两个通过乙烯桥连接的三苯胺组成，乙烯桥上带有两个正丁基链。化合物3基于N,N,N′,N′-四苯基苯胺（TPD）单元，具有大环结构。通过循环伏安法、紫外-可见光吸收和自组装性质对其进行了全面表征。化合物2的晶体结构通过X射线分析确定。原子力显微镜和扫描电子显微镜图像显示化合物3可以通过自组装形成有趣的纤维状纳米结构。这两种化合物均可用作p型有机场效应晶体管（OFET）的活性层。通过真空沉积法制备的基于化合物2的OFET器件，迁移率为2.3 × 10–3 cm² V–1 s–1，开关比为105。化合物3通过溶液旋涂法制备的高质量薄膜，迁移率为2.0 × 10–3 cm² V–1 s–1，开关比为2 × 105。结果表明，具有环状结构的TPA衍生物可能更适合用于OFET。它们可能为有机半导体提供了有前景的新选择。

  DOI：

  10.1039/b708887f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 4-butyl-N,N-diphenylaniline 在 三氯氧磷 作用下， 以72.3%的产率得到4-butyl-N,N-bis(4-formylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  New semiconductors based on triphenylamine with macrocyclic architecture: synthesis, properties and applications in OFETs

  摘要：

  通过McMurry耦合反应合成了两种基于三苯胺（TPA）的新型大环化合物。化合物2由两个通过乙烯桥连接的三苯胺组成，乙烯桥上带有两个正丁基链。化合物3基于N,N,N′,N′-四苯基苯胺（TPD）单元，具有大环结构。通过循环伏安法、紫外-可见光吸收和自组装性质对其进行了全面表征。化合物2的晶体结构通过X射线分析确定。原子力显微镜和扫描电子显微镜图像显示化合物3可以通过自组装形成有趣的纤维状纳米结构。这两种化合物均可用作p型有机场效应晶体管（OFET）的活性层。通过真空沉积法制备的基于化合物2的OFET器件，迁移率为2.3 × 10–3 cm² V–1 s–1，开关比为105。化合物3通过溶液旋涂法制备的高质量薄膜，迁移率为2.0 × 10–3 cm² V–1 s–1，开关比为2 × 105。结果表明，具有环状结构的TPA衍生物可能更适合用于OFET。它们可能为有机半导体提供了有前景的新选择。

  DOI：

  10.1039/b708887f

文献信息

• New semiconductors based on triphenylamine with macrocyclic architecture: synthesis, properties and applications in OFETs
  作者：Yabin Song、Chong-an Di、Wei Xu、Yunqi Liu、Deqing Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b708887f

  日期：——

  Two novel macrocycles based on triphenylamine (TPA) have been synthesized by McMurry coupling reactions. The cyclic compound 2 consisted of two triphenylamines linked with ethylene bridges bearing two n-butyl chains. The compound 3 was based on N,N,N′,N′-tetraphenylbenzidine (TPD) units with macrocyclic architecture. They were fully characterized by cyclic voltammetry, UV-vis absorption and self-assembly properties. The crystal structure of 2 was determined by X-ray analysis. Atomic force microscope and scanning electron microscope images showed that compound 3 could form interesting fiber-like nanostructures by self-assembly. Both of the compounds can be used as active layers for p-type OFETs. The OFET device based on 2 prepared via a vacuum-deposit method gave a mobility of 2.3 × 10–3 cm2 V–1 s–1 and a current on/off ratio of 105. High quality thin films of 3 were fabricated by spin coating from solution, and gave a mobility of 2.0 × 10–3 cm2 V–1 s–1 with a current on/off ratio of 2 × 105. The results showed that the TPA derivatives with cyclic structures might fit better for OFETs. They may provide promising new choices for organic semiconductors.

  通过McMurry耦合反应合成了两种基于三苯胺（TPA）的新型大环化合物。化合物2由两个通过乙烯桥连接的三苯胺组成，乙烯桥上带有两个正丁基链。化合物3基于N,N,N′,N′-四苯基苯胺（TPD）单元，具有大环结构。通过循环伏安法、紫外-可见光吸收和自组装性质对其进行了全面表征。化合物2的晶体结构通过X射线分析确定。原子力显微镜和扫描电子显微镜图像显示化合物3可以通过自组装形成有趣的纤维状纳米结构。这两种化合物均可用作p型有机场效应晶体管（OFET）的活性层。通过真空沉积法制备的基于化合物2的OFET器件，迁移率为2.3 × 10–3 cm² V–1 s–1，开关比为105。化合物3通过溶液旋涂法制备的高质量薄膜，迁移率为2.0 × 10–3 cm² V–1 s–1，开关比为2 × 105。结果表明，具有环状结构的TPA衍生物可能更适合用于OFET。它们可能为有机半导体提供了有前景的新选择。