2-amino-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical | 791100-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-amino-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical
• CAS: 791100-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₃
• 分子量: 263.316
• InChiKey: RVEMXKKYSSRHCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical 在 甲酸 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以25%的产率得到2-hydroxy-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Paramagnetic Aromatic Aldehydes as Useful Synthetic Building Blocks

  摘要：

  从顺磁性苄醛出发，合成了苯基酮型光活化自旋标签、顺磁性华法林和苯啶酮。对保护的苄醇进行硝化反应，得到2-硝基苄基甲基硫代磺酸酯（一种巯基特异性自旋标签）和2-硝基醛，该化合物是顺磁性靛蓝、水杨酸和硝苯地平的关键合成物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829172
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzaldehyde radical 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 ammonium formate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-amino-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Paramagnetic Aromatic Aldehydes as Useful Synthetic Building Blocks

  摘要：

  从顺磁性苄醛出发，合成了苯基酮型光活化自旋标签、顺磁性华法林和苯啶酮。对保护的苄醇进行硝化反应，得到2-硝基苄基甲基硫代磺酸酯（一种巯基特异性自旋标签）和2-硝基醛，该化合物是顺磁性靛蓝、水杨酸和硝苯地平的关键合成物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829172

文献信息

• Synthesis and Reactions of Paramagnetic Aromatic Aldehydes as Useful Synthetic Building Blocks
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Győző Kulcsár、József Jekő、Erzsébet Ősz

  DOI：10.1055/s-2004-829172

  日期：——

  Starting from paramagnetic benzaldehyde, a benzophenone-type photoactivable spin label, paramagnetic warfarin and phenindione were synthesized. Nitration of protected benzylic alcohol led to 2-nitrobenzylmethanethiosulfonate, a thiol specific spin label, and 2-nitroaldehyde, which was a key compound for paramagnetic indigo, salicylic acid and nifedipine.

  从顺磁性苄醛出发，合成了苯基酮型光活化自旋标签、顺磁性华法林和苯啶酮。对保护的苄醇进行硝化反应，得到2-硝基苄基甲基硫代磺酸酯（一种巯基特异性自旋标签）和2-硝基醛，该化合物是顺磁性靛蓝、水杨酸和硝苯地平的关键合成物。