8-(1-Benzenesulfinyl-2-bromo-ethylidene)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane | 226212-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(1-Benzenesulfinyl-2-bromo-ethylidene)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-[1-(Benzenesulfinyl)-2-bromoethylidene]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 226212-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃S
• 分子量: 371.295
• InChiKey: FUAGHKZDIDKCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-Benzenesulfinyl-2-bromo-ethylidene)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 偶氮二异丁腈 、 舒非仑 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基的新的自由基合成

  摘要：

  前所未有的乙烯基亚砜自由基β消除为官能化的二取代和三取代的亚丙基开辟了新途径。自由基前体是由羰基衍生物和乙烯基亚砜分两步获得的。自由基易位技巧也可用于触发亚磺酰基自由基的β消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00547-x
• 作为产物：
  描述：

  8-(1-Benzenesulfinyl-vinyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到8-(1-Benzenesulfinyl-2-bromo-ethylidene)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Radical β-Elimination of a Sulfinyl Group to Afford Allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1776::aid-ejoc1776>3.0.co;2-6

文献信息

• A new radical synthesis of allenes
  作者：Bénédicte Delouvrié、Emmanuel Lacôte、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00547-x

  日期：1999.4

  The unprecedented radical β-elimination of vinylsulfoxides opens a new access to functionalized di- and trisubstituted allenes. The radical precursors are obtained in two steps from a carbonyl derivative and a vinylsulfoxide. The radical translocation trick can also be used to trigger the β-elimination of the sulfinyl radical.

  前所未有的乙烯基亚砜自由基β消除为官能化的二取代和三取代的亚丙基开辟了新途径。自由基前体是由羰基衍生物和乙烯基亚砜分两步获得的。自由基易位技巧也可用于触发亚磺酰基自由基的β消除。
• Radical β-Elimination of a Sulfinyl Group to Afford Allenes
  作者：Virginie Mouriès、Bénédicte Delouvrié、Emmanuel Lacôte、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1776::aid-ejoc1776>3.0.co;2-6

  日期：2002.6