2,6-dibromo-4,8-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 903518-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,8-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4,8-didodecylthieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 903518-67-2
• 化学式: C₃₄H₅₂Br₂S₂
• 分子量: 684.727
• InChiKey: IIGUSJYHGBZBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4,8-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2,6-bis[(5-bromo-3-hexyl)-2-thienyl]-4,8-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  [FR] POLYMÈRES DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS

  摘要：

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的应用，以及包含这些聚合物的OE器件。

  公开号：

  WO2011131280A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮 、 magnesium,dodecane,bromide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到2,6-dibromo-4,8-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  [FR] POLYMÈRES DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS

  摘要：

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的应用，以及包含这些聚合物的OE器件。

  公开号：

  WO2011131280A1

文献信息

• 化合物
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2015180621A

  公开（公告）日：2015-10-15

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel boron compound and a polymer compound that improves photoelectric conversion efficiency when used in an organic photoelectric conversion element.SOLUTION: This invention provides a boron compound represented by the following formula and a method for producing a polymer compound by the Suzuki coupling reaction using the compound, where Rand Rare H or a substituent; and Wand Ware a boric acid derivative residue. The polymer compound comprises repeating units and formulae (V-A) and (II-A) and has a light absorption terminal wavelength of 700 nm or more, where X is S; and D is a group derived from the boron compound.

  要解决的问题：提供一种新型硼化合物和聚合物化合物，当用于有机光电转换元件时可以提高光电转换效率。解决方案：本发明提供了一种由以下公式表示的硼化合物，以及通过使用该化合物进行铃木偶联反应制备聚合物化合物的方法，其中R和R为H或取代基；W和W为硼酸衍生物残基。聚合物化合物包括重复单元和公式（V-A）和（II-A），并且具有700纳米或更长的光吸收端波长，其中X为S；D是从硼化合物衍生的基团。
• METHODS FOR PREPARING BENZODITHIOPHENES
  申请人：Wigglesworth Anthony James

  公开号：US20110086994A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Methods of adding substituents to a benzodithiophene are disclosed. A benzodithiophene is reacted with a reagent to directly add the substituent to the benzene core of the benzodithiophene. This method eliminates steps from prior process and eliminates the need for hydrogenation, allowing for a safer and more scaleable process. The resulting benzodithiophenes are suitable for use in semiconductor polymers and have no loss of performance.

  本文介绍了一种向苯并二噻吩中添加取代基的方法。将苯并二噻吩与试剂反应，可直接将取代基加到苯并二噻吩的苯环核上。这种方法减少了以前工艺中的步骤，并消除了氢化的需要，从而实现了更安全和更可扩展的过程。所得的苯并二噻吩适用于半导体聚合物，并且没有性能损失。
• Effect of the Substitution Pattern of Alkyl Side Chain in a Benzodithiophene Core π-System on Intra and Inter-Molecular Charge Carrier Mobility
  作者：Jun Kumagai、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Shu Seki、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jp2036668

  日期：2011.7.7

  conjugation of cross-shaped 2 is well reflected in the intramolecular mobility of positive holes estimated by FP-TRMC, showing striking contrast to the rather higher mobility of X-shaped 1 observed by FET as well as TOF measurements as the long-range translational motion of the carriers. This strongly suggests that the intermolecular packing of these compounds plays a significant role in the range of hole mobility

  3,7- Didocecyl -2,6-二（5-苯基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：3,4- B' ]二噻吩（1）和它的4,8-双十二烷基异构体2制备作为代表性的可溶的X形和十字形π共轭低聚物体系，可深入了解烷基侧链的取代方式对电子性能的影响。吸收光谱和发射光谱以及CV数据显示十字形2的相对较长的有效共轭。然后通过快速光解时间分辨微波电导率（FP-TRMC）方法估算了固有的载流子迁移率，并与它们的顶部接触FET特性进行了比较。结果发现，尽管TRMC方法显示出2的较高迁移率大于1，的FET性能1后适当的调节和热退火明显优于的2。十字形2的有效共轭很好地反映在FP-TRMC估计的空穴的分子内迁移率中，这与FET以及长距离TOF测量所观察到的X形1的较高迁移率形成了鲜明的对比。载体的平移运动。这强烈表明，这些化合物的分子间堆积在<〜10 –2 cm 2 V –1 s –1的空穴迁移率范围内起着重要作用。
• Alkylated 2,6-Bis(dicyanomethylene)-2,6-dihydrobenzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophenes: New Soluble n-Channel Organic Semiconductors for Air-stable OFETs
  作者：Tomoya Kashiki、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1246/cl.2009.568

  日期：2009.6.5

  New solution-prosessable n-channel organic semiconductors were developed based on a 2,6-bis(dicyanomethylene)-2,6-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core. The OFETs showed n-channel transistor characteristics under ambient conditions with electron field-effect mobility up to 6.3×10−3 cm2 V−1 s−1.

  基于2,6-双(二氰基亚甲基)-2,6-二氢苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩核，开发了新的可加工n沟道有机半导体。在环境条件下，OFET表现出n沟道晶体管特性，电子场效应迁移率高达6.3×10−3 cm2 V−1 s−1。
• Electronic devices
  申请人：Ong Beng S.

  公开号：US20080102559A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  An electronic device, such as a thin film transistor containing a semiconductor of Formula/Structure wherein R, R′ and R″ are, for example, independently hydrogen, a suitable hydrocarbon, a suitable hetero-containing group, a halogen, or mixtures thereof; and n represents the number of repeating units.

  一种电子设备，例如含有Formula/Structure中的半导体的薄膜晶体管，其中R、R'和R''，例如独立地是氢、适当的碳氢化合物、适当的含杂原子基团、卤素或其混合物；n代表重复单元的数量。