(butyl)3SnCH(phenyl)NH(tert-butoxycarbonyl) | 1071508-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (butyl)3SnCH(phenyl)NH(tert-butoxycarbonyl)
• 英文别名: tert-butyl N-[phenyl(tributylstannyl)methyl]carbamate
• CAS: 1071508-76-3
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₂Sn
• 分子量: 496.321
• InChiKey: PPKJOGOFQFLLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (butyl)3SnCH(phenyl)NH(tert-butoxycarbonyl) 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations of α-Amido and α-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide

  摘要：

  Incorporation reactions of carbon dioxide (CO2) with N-Boc-alpha\-amido and a-acetoxy stannanes were developed using CsF as a mild tin activator. Monoprotected alpha-amido stannanes could be used, and the corresponding arylglycine derivatives were obtained in moderate-to-high yields under 1 MPa (10 atm) of CO2 pressure. alpha-Acetoxy stannanes also underwent carboxylation to afford mandelic acid derivatives in excellent yields under ambient CO2 pressure. Both transformations enabled the synthesis of alpha-tertiary and alpha-quaternary carboxylic acid derivatives. In addition, the chirality of (S)-N-tert-butylsulfonyl-alpha-amido stannanes was transferred with up to 90% inversion of configuration at 100 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jo202597p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锡烷 、 tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 CsF 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(butyl)3SnCH(phenyl)NH(tert-butoxycarbonyl)
  参考文献：
  名称：

  通过CO2结合从亚胺单锅合成α-氨基酸：Strecker合成的另一种方法

  摘要：

  它是一种气体：已开发出一种新颖的单罐方法，该方法使用CO 2气体作为碳源，从亚胺当量合成α-氨基酸。通过TMSSnBu 3和CsF的试剂结合使该反应成为可能（参见方案）。在这些条件下，在同一烧瓶中进行了三个连续的反应（亚胺形成，甲氧基化和羧化），以最高79％的收率得到产物。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006422