4-[(3-Chloro-phenyl)-imidazol-1-yl-methyl]-2-nitro-phenylamine | 172282-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-Chloro-phenyl)-imidazol-1-yl-methyl]-2-nitro-phenylamine
• 英文别名: 4-[(3-Chlorophenyl)-imidazol-1-ylmethyl]-2-nitroaniline
• CAS: 172282-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 328.758
• InChiKey: RXRUOKDFKPHPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-Chloro-phenyl)-imidazol-1-yl-methyl]-2-nitro-phenylamine 生成 4-[(3-chlorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,2-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  (1H-imidazol-1-ylmethyl) substituted benzimidazole derivatives and use

  摘要：

  小说(1H-咪唑-1-基甲基)取代苯并咪唑衍生物，含有相同物质的组合物，并且治疗哺乳动物的雄激素依赖性疾病的方法。

  公开号：

  US04859684A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 4-[(3-Chloro-phenyl)-imidazol-1-yl-methyl]-2-nitro-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of LIAZALTM, a retinoic acid metabolism blocking agent (ramba) with potential clinical applications in oncology and dermatology

  摘要：

  The synthesis of LIAZAL(TM) (compound 9, R085246) is described. LLAZAL(TM) inhibits all-trans-retinoic acid metabolism and thereby exerts retinoid-like effects in vivo. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00004-3

文献信息

• (1H-imidazol-1-ylmethyl) substituted benzimidazole derivatives and use
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04859684A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  Novel (1H-imidazol-1-ylmethyl) substituted benzimidazole derivatives, compositions containing the same, and methods of treating androgen dependent disorders in mammals.

  小说(1H-咪唑-1-基甲基)取代苯并咪唑衍生物，含有相同物质的组合物，并且治疗哺乳动物的雄激素依赖性疾病的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE (+)-LIAROZOLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0745077A1

  公开（公告）日：1996-12-04
• ENANTIOMERICALLY PURE(-)-LIAROZOLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0745078A1

  公开（公告）日：1996-12-04
• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE (+)-LIAROZOLE<br/>[FR] (+)- LIAROZOLE PUR SUR LE PLAN ENANTIOMORPHE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1995022540A1

  公开（公告）日：1995-08-24

  (EN) This invention relates to the novel enantiomerically pure dextrorotatory isomer of liarozole of formula (I) and the pharmaceutically acceptable acid addition salt forms thereof. These compounds are particularly useful in treating disorders which are characterized by an increased proliferation and/or abnormal differentiation of normal, preneoplastic or neoplastic epithelial cells. These compounds are particularly useful in the field of dermatology. Also disclosed are compositions containing said novel compounds, methods of preparing said novel compounds as well as methods of using the mentioned compounds to treat the mentioned disorders.(FR) L'invention se rapporte à un nouvel isomère dextrogyre, pur sur le plan énantiomorphe, de liarozole de la formule (I) ainsi qu'aux formes pharmacologiquement acceptables des sels d'addition acide de celui-ci. Ces composés sont particulièrement utiles dans le traitement des affections caractérisés par une prolifération accrue et/ou une différentiation anormale des cellules épithéliales normales, prénéoplasiques ou néoplasiques. Ces composés sont particulièrement utiles dans le domaine de la dermatologie. L'invention se rapporte également à des compositions contenant ces nouveaux composés, aux procédés de préparation de ceux-ci ainsi qu'aux méthodes d'utilisation desdits composés dans le traitement des affections mentionnées.
• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE(-)-LIAROZOLE<br/>[FR] (-)- LIAROZOLE PUR SUR LE PLAN ENANTIOMORPHE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1995022541A1

  公开（公告）日：1995-08-24

  (EN) This invention relates to the novel enantiomerically pure laevorotatory isomer of liarozole of formula (I) and the pharmaceutically acceptable acid addition salt forms thereof. These compounds are particularly useful in treating disorders which are characterized by an increased proliferation and/or abnormal differentiation of normal, preneoplastic or neoplastic epithelial cells. The compounds of formula (I) are particularly useful in the field of oncology. Also disclosed are compositions containing said novel compounds, methods of preparing said novel compounds as well as methods of using the mentioned compounds to treat the mentioned disorders.(FR) L'invention se rapporte à un nouvel isomère lévogyre, pur sur le plan énantiomorphe, de liarozole de la formule (I) ainsi qu'aux formes pharmacologiquement acceptables de sels d'addition acide de celui-ci. Ces composés sont particulièrement utiles dans le traitement des affections caractérisées par une prolifération accrue et/ou une différentiation anormale des cellules épithéliales normales, prénéoplasiques ou néoplasiques. Ces composés de la formule (I) sont particulièrement utiles dans le domaine de l'oncologie. L'invention se rapporte également à des compositions contenant ces nouveaux composés, aux procédés de préparation de ceux-ci ainsi qu'aux méthodes d'utilisation desdits composés dans le traitement des affections mentionnées.