(E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate | 875614-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 875614-83-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LVQLSZWIWUJYOX-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-ethyl 6-(benzyloxy)-2,3,5-trihydroxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头开始不对称合成C-4-取代的糖。

  摘要：

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.024
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1,3-丁二醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用TEMPO–BAIB系统和稳定的磷化铵，对一元醇进行一锅选择性氧化/烯化

  摘要：

  描述了一种由多种醇合成α，β-不饱和酯的一锅法，该方法具有良好的收率和非对映选择性。在氧化步骤中使用BAIB / TEMPO系统可在存在仲醇的情况下授权伯醇的化学选择性同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.100

文献信息

• One-pot selective oxidation/olefination of primary alcohols using TEMPO–BAIB system and stabilized phosphorus ylides
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.100

  日期：2006.1

  A one-pot process for the synthesis of α,β-unsaturated esters from a variety of alcohols, obtained in good yields and diastereoselectivities, is described. The use of BAIB/TEMPO system at the oxidizing step authorizes the chemoselective homologation of primary alcohols in the presence of secondary ones.

  描述了一种由多种醇合成α，β-不饱和酯的一锅法，该方法具有良好的收率和非对映选择性。在氧化步骤中使用BAIB / TEMPO系统可在存在仲醇的情况下授权伯醇的化学选择性同系物。
• De novo asymmetric syntheses of C-4-substituted sugars via an iterative dihydroxylation strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.024

  日期：2006.7

  highly efficient route to various C-4 substituted sugar lactones has been developed. The key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation reaction of substituted 2,4-dienoates and an allylic substitution at the C-4 position. When the Sharpless AD-mix procedure is used in a matched sense for the second dihydroxylation reaction, it results in an exceedingly diastereo-

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。