(2-benzyloxy-6-bromo-3-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl)methanol | 857283-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-benzyloxy-6-bromo-3-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl)methanol
• 英文别名: [2-Bromo-5-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methoxy-4-methyl-6-phenylmethoxyphenyl]methanol
• CAS: 857283-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₅
• 分子量: 423.304
• InChiKey: WBFXZFSTSHAMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxy-6-bromo-3-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2-benzyloxy-6-bromo-3-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型抗生素 Mensacarcin 的分子内 Heck 反应：研究六氢蒽核制备中的催化、电子和共轭效应

  摘要：

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2{P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400786
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-2,2,7-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-benzyloxy-6-bromo-3-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型抗生素 Mensacarcin 的分子内 Heck 反应：研究六氢蒽核制备中的催化、电子和共轭效应

  摘要：

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2{P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400786