(S)-(E)-benzyl 2-{hydroxy(2-thienyl)methyl}but-2-enoate | 1178586-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-benzyl 2-{hydroxy(2-thienyl)methyl}but-2-enoate
• 英文别名: benzyl (E)-2-[(S)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]but-2-enoate
• CAS: 1178586-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: NVBRZBRHMWGXLN-BWVUPOMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 benzyl 3-butenoate 在 barium isopropoxide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 34.0h， 以80%的产率得到(S)-(E)-benzyl 2-{hydroxy(2-thienyl)methyl}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 Ba 催化的直接羟醛反应的动态动力学不对称转化催化不对称合成 α-亚烷基-β-羟基酯

  摘要：

  介绍了 Ba 催化的动态动力学不对称转化 (DYKAT)，涉及 β、γ-不饱和酯供体的直接醇醛/逆醇醛反应。Ba(O-iPr)(2)/BINOL 复合物促进了直接的羟醛反应/异构化序列，并且在简单的质子转移条件下从芳基、杂芳基、烯基和烷基醛中获得了 α-亚烷基-β-羟基酯99-87% ee 和 >20:1 至 15:1 α/γ 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja904575e

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Alkylidene-β-hydroxy Esters via Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation Involving Ba-Catalyzed Direct Aldol Reaction
  作者：Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja904575e

  日期：2009.8.12

  A Ba-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) involving a direct aldol/retro-aldol reaction of beta,gamma-unsaturated ester donors is described. A Ba(O-iPr)(2)/BINOL complex promoted the direct aldol reaction/isomerization sequence, and alpha-alkylidene-beta-hydroxy esters were obtained from aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl aldehydes under simple proton-transfer conditions with

  介绍了 Ba 催化的动态动力学不对称转化 (DYKAT)，涉及 β、γ-不饱和酯供体的直接醇醛/逆醇醛反应。Ba(O-iPr)(2)/BINOL 复合物促进了直接的羟醛反应/异构化序列，并且在简单的质子转移条件下从芳基、杂芳基、烯基和烷基醛中获得了 α-亚烷基-β-羟基酯99-87% ee 和 >20:1 至 15:1 α/γ 选择性。