N,N-dimethyl-4-(2-nitroethyl)aniline | 23630-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(2-nitroethyl)aniline
• CAS: 23630-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03410674
• 分子量: 194.233
• InChiKey: JHIIQWRZDGNAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(2-nitroethyl)aniline 在 air 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-((benzoyloxy)(ethyl)amino)ethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-N迁移的O2介导的氨基硼烷氧化

  摘要：

  类似于C-B键与过氧化物的经典反应，通过1,2-N迁移实现了氨基硼烷的第一个氧化功能化。易于获得的脂肪族硝基化合物可通过一次合成操作转化为N和O功能化的羟胺。避免添加有害的过氧化物。相反，将O 2作为末端氧化剂插入Zn-C键可提供必要的过氧化物。反过来，所需的锌有机基团是通过硼与锌的交换，由硝基向氨基硼烷转化的有机硼酸酯副产物形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201803168
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4'-dimethylaminophenyl)ethene 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N,N-dimethyl-4-(2-nitroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在DME中用硼氢化锌高选择性还原共轭硝基烯烃

  摘要：

  1,2-二甲基氧乙烷中的硼氢化锌以优异的产率将α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的肟，将非α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80839-x

文献信息

• New Approach to Oximes through Reduction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Shaolong Zhang、Yaohong Zhao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol4009443

  日期：2013.6.7

  A range of nitro compounds are smoothly reduced to their corresponding oximes under the synergistic effects of visible light irradiation, the Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst, Hünig’s base, Mg(ClO4)2 activation, and MeCN solvent. This remarkably mild and environmentally benign protocol, when orchestrated with classical Beckmann rearrangement, enables such high-value industrial feedstock as caprolactam to

  在可见光辐射，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，Hünig碱，Mg（ClO 4）2活化和MeCN溶剂的协同作用下，一系列硝基化合物被平滑还原为相应的肟。当采用经典贝克曼重排进行编排时，这种非常温和且对环境无害的方案使得从简单的前体硝基环己烷中即可轻松获得诸如己内酰胺之类的高价值工业原料。
• Direct Reductive <i>N</i> -Functionalization of Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201705986

  日期：2018.3.15

  direct reductive N‐functionalization of aliphatic nitro compounds is presented. The nitro group is partially reduced to a nitrenoid, with a mild and readily available combination of B2pin2 and zinc organyls. Thereby, the formation of an unstable nitroso intermediate is avoided, which has so far severely limited reductive transformations of aliphatic nitro compounds. The reaction is concluded by an electrophilic

  提出了脂族硝基化合物直接还原N-官能化的第一个通用方案。硝基通过B 2 pin 2和锌有机基的温和且容易获得的组合而部分还原为类固醇。因此，避免了不稳定的亚硝基中间体的形成，到目前为止，该中间体已经严重限制了脂肪族硝基化合物的还原转化。该反应通过锌有机基的亲电胺化而结束。
• Sodium Borohydride Reduction of Nitrostyrenes by Reverse Addition: A Simple and Efficient Method for the Large-Scale Preparation of Phenylnitroethanes
  作者：Anup Bhattacharjya、Ranjan Mukhopadhyay、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1055/s-1985-31372

  日期：——

  Reverse addition of nitrostyrenes 1 to sodium borohydride in dioxan/ethanol gives phenylnitroethanes 3 in very good yields.

  将硝基苯乙烯1与硼氢化钠在二氧六环/乙醇中进行逆加成反应，可高收率地得到苯基硝基乙烷3。
• Reduction of conjugated nitroalkenes with zinc borohydride. A mild method for converting monosubstituted nitroalkenes to nitroalkanes and disubstituted ones to oximes
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89028-1

  日期：——

  Mono-β-substituted conjugated nitroalkenes are readily reduced by zinc borohydride in 1,2-dimethoxyethane to the corresponding nitroalkanes, whereas the disubstituted ones furnish the corresponding oximes in excellent yields.

  单-β-取代的共轭硝基烯烃很容易被1,2-二甲氧基乙烷中的硼氢化锌还原成相应的硝基烷烃，而二取代的共轭硝基化合物则以优异的收率提供了相应的肟。
• Highly selective reduction of conjugated nitroalkenes with zinc borohydride in DME
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80839-x

  日期：1991.7

  Zinc borohydride in 1,2-dimethoxvethane reduces α-substituted conjugated nitroalkenes to the corresponding oximes and non-α-substituted ones to the corresponding nitroalkanes in excellent yields.

  1,2-二甲基氧乙烷中的硼氢化锌以优异的产率将α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的肟，将非α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷。