3-bromo-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-5-methylphenol | 857283-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-5-methylphenol
• 英文别名: 5-Bromo-2-(1,3-dioxan-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methylphenol
• CAS: 857283-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₅
• 分子量: 333.179
• InChiKey: RDFPWSLZQXXAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-5-methylphenol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.84h， 生成 2-Benzyloxy-4-bromo-5-methoxy-3-[methoxy-(2-methoxy-6-vinyl-phenyl)-methyl]-6-methyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型抗生素 Mensacarcin 的分子内 Heck 反应：研究六氢蒽核制备中的催化、电子和共轭效应

  摘要：

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2{P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400786
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-2,2,7-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-bromo-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型抗生素 Mensacarcin 的分子内 Heck 反应：研究六氢蒽核制备中的催化、电子和共轭效应

  摘要：

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2{P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400786

文献信息

• Intramolecular Heck Reactions for the Synthesis of the Novel Antibiotic Mensacarcin: Investigation of Catalytic, Electronic and Conjugative Effects in the Preparation of the Hexahydroanthracene Core
  作者：Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart、Marta E. Polomska

  DOI：10.1002/ejoc.200400786

  日期：2005.5

  The intramolecular Heck reaction of the three complex diphenyl substrates rac-2, 5 and rac-6, containing substituents with different electronic and conjugative properties, were examined. The Pd compounds [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4, [Pd2(OAc)2P(o-Tol)3}2] (4), [PdCl2(PPh3)2] and Pd(OAc)2 were used as catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)