dimethyl 1-(3-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 126799-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(3-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-1h-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-[(3-chlorophenyl)methyl]triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 126799-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 309.709
• InChiKey: KOKMXCWIRDCMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(3-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到methyl 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-formyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性一步合成1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-甲酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，可在温和条件下一步制备 1,4,5-三取代的 1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-羧酸酯。该方法包括使用三叔丁氧基氢化铝锂将酯官能团还原为醛。特别是，该方法为完全取代的1,2,3-三唑提供了不同的视角，具有高区域选择性和高产率。使用 FTIR、 1 H、13 C NMR 光谱、HRMS、先进 NMR 技术（COSY、C-APT、HSQC 和 HMBC）和 X 射线晶体学验证了完全取代的三唑的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03192-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-3-氯苯 、 丁炔二酸二甲酯 在 (1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea)Cu(Cl)(1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到dimethyl 1-(3-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且可回收的硫脲负载的氯化铜（I）催化剂，用于叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = {（（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...

  DOI：

  10.1039/c5gc02545a

文献信息

• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——
• Highly regioselective one-step synthesis of 1-benzyl-5-formyl-1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：Guler Yagiz Erdemir、Aliye Altundas

  DOI：10.1007/s10593-023-03192-0

  日期：2023.5

  the ester functional group to an aldehyde using lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride. Especially, this method offers a different perspective for fully substituted 1,2,3-triazoles with high regioselectivity and high yields. The structure of fully substituted triazoles was verified using FTIR, 1H, 13C NMR spectroscopy, HRMS, advanced NMR techniques (COSY, C-APT, HSQC, and HMBC), and X-ray crystallography

  开发了一种新的方法，可在温和条件下一步制备 1,4,5-三取代的 1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-羧酸酯。该方法包括使用三叔丁氧基氢化铝锂将酯官能团还原为醛。特别是，该方法为完全取代的1,2,3-三唑提供了不同的视角，具有高区域选择性和高产率。使用 FTIR、 1 H、13 C NMR 光谱、HRMS、先进 NMR 技术（COSY、C-APT、HSQC 和 HMBC）和 X 射线晶体学验证了完全取代的三唑的结构。