N-(but-2-yn-1-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide | 1287759-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 1287759-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GQXHRVNVHJYNQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide 在 gold(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到[(2Z)-2-ethylidene-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of 2-Alkylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines by Intramolecular Gold-Catalyzed Hydroalkoxylation of 2-(Prop-2-yn-1-ylamino)phenols

  摘要：

  以 2-炔基取代的苯酚为起点，开发出了一种合成 2-亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的高效金催化步骤。这是一种以苯酚为基团的炔烃的分子内氢烷氧基化反应，是已报道的过渡金属催化程序的重要替代品。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258346
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丁炔-1-基)苯胺 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(but-2-yn-1-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of 2-Alkylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines by Intramolecular Gold-Catalyzed Hydroalkoxylation of 2-(Prop-2-yn-1-ylamino)phenols

  摘要：

  以 2-炔基取代的苯酚为起点，开发出了一种合成 2-亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的高效金催化步骤。这是一种以苯酚为基团的炔烃的分子内氢烷氧基化反应，是已报道的过渡金属催化程序的重要替代品。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258346

文献信息

• An Alternative Synthesis of 2-Alkylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines by Intramolecular Gold-Catalyzed Hydroalkoxylation of 2-(Prop-2-yn-1-ylamino)phenols
  作者：Angelo Manzo、Gianluigi Broggini、Alcide Perboni、Micol Rigamonti

  DOI：10.1055/s-0030-1258346

  日期：2011.1

  An efficient gold-catalyzed procedure to synthesize 2-alkylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines has been developed starting from 2-alkynyl-substituted phenols. This is an intramolecular hydroalkoxylation reaction on alkynes tethered to a phenol moiety that represents a valuable alternative to the already reported transition-metal-catalyzed procedures.

  以 2-炔基取代的苯酚为起点，开发出了一种合成 2-亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的高效金催化步骤。这是一种以苯酚为基团的炔烃的分子内氢烷氧基化反应，是已报道的过渡金属催化程序的重要替代品。