4-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: INJGQFMHYGNWCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实验设计 (DoE) 方法在相转移催化 Biginelli 二氢嘧啶酮 (DHPM) 合成优化中的应用

  摘要：

  ：传统的 Biginelli 合成更麻烦，产量更低。文献中报道了几种改进的方法来替代 Biginelli 催化剂。生物相容性有机转化的设计是一个主要问题，并且非常需要构建 Biginelli 类似物的通用绿色程序。 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 的因子设计指导、节能和通用合成是发达。一次一个因素 (OFAT) 和析因设计 (23) 研究用于筛选自变量。通过研究确定潜在变量（苄基-n-三乙基氯化铵 (BTEAC) 和冰醋酸）的最佳水平. 析因设计 (32) 分析推断使用 BTEAC (10.25 mol%) 和冰醋酸 (7.6 ml) 是 60 分钟冷凝的最佳选择。使用优化的反应条件合成了 13 种新的 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 类似物。BTEAC的季铵离子稳定芳醛和烯化酮（乙酰乙酸烷基酯）中羰基的极化，通过N-酰基亚胺离子和迈克尔加合物的形成促进

  DOI：

  10.2174/1570178617999200812133809

文献信息

• Misra, Anup Kumar; Agnihotri, Geetanjali; Madhusudan, Soni Kamlesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 9, p. 2018 - 2020
  作者：Misra, Anup Kumar、Agnihotri, Geetanjali、Madhusudan, Soni Kamlesh

  DOI：——

  日期：——