1-(1-hydroxycyclohexyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 695219-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-hydroxycyclohexyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 695219-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• mdl: MFCD05259882
• 分子量: 244.334
• InChiKey: YOXUWHOVKSJEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxycyclohexyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到5-hydroxy-5-(1-hydroxycyclohexyl)-3-(4-methylphenyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  位阻α,β-不饱和酮与羟胺的反应：异恶唑烷和4,5-二氢异恶唑的5-羟基衍生物的制备

  摘要：

  羟胺与含有叔碳原子α到酮基的α,β-不饱和酮反应生成5-羟基异恶唑烷和5-羟基-Δ2-异恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0088-4
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环己醇 、 对甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到1-(1-hydroxycyclohexyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  位阻α,β-不饱和酮与羟胺的反应：异恶唑烷和4,5-二氢异恶唑的5-羟基衍生物的制备

  摘要：

  羟胺与含有叔碳原子α到酮基的α,β-不饱和酮反应生成5-羟基异恶唑烷和5-羟基-Δ2-异恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0088-4

文献信息

• Synthesis of 4-aryl-1,7-dihydroxyalkane-2,6-diones under aldol reaction conditions
  作者：M. V. Mavrov

  DOI：10.1007/s11172-016-1361-8

  日期：2016.3

  Reactions of 3-hydroxyalkan-2-ones with (hetero)aromatic aldehydes under basic conditions lead to 4-aryl-1,7-dihydroxyalkane-2,6-diones. These products were also synthesized by dismutation of 4-aryl-1-hydroxyalk-3-ene-2-ones. The reactions proceed as tandem retro aldol reactions and the Michael addition.

  3-羟基烷-2-酮与（杂）芳香醛在碱性条件下反应生成4-芳基-1,7-二羟基烷-2,6-二酮。这些产品也是通过 4-aryl-1-hydroxyalk-3-ene-2-ones 的歧化合成的。反应以串联逆羟醛反应和迈克尔加成的形式进行。