4-Hydroxy-4,5,5-trimethyl-3-phenethyl-oxazolidin-2-one | 340265-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Hydroxy-4,5,5-trimethyl-3-phenethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: Oxazolidin-2-one, 4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-3-(2-phenylethyl)-；4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-3-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 340265-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BWUKTKIATRPNJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4,5,5-trimethyl-3-phenethyl-oxazolidin-2-one 在 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1,10b-trimethyl-1,5,6,10b-tetrahydro[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series

  摘要：

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0293-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 、 2-苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5-Dimethyl-4-methylene-3-phenethyl-oxazolidin-2-one 、 4-Hydroxy-4,5,5-trimethyl-3-phenethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series

  摘要：

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0293-0

文献信息

• 4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series
  作者：I. Yu. Titov、N. B. Chernysheva、Yu. B. Chudinov、A. A. Bogolyubov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0293-0

  日期：2006.3

  Intramolecular amidoalkylation of nonactivated 3-(2-arylethyl)-4-hydroxyoxazolidin-2-ones in polyphosphoric acid gave oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one whose hydrolysis affords isoquinoline β-amino alcohols, calycotomine analogs. Using the developed procedure, 13,13,13a-trimethylberbine was synthesized.

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。