4-Nitro-1-(4-bromphenyl)-butadien-(1,3) | 4995-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-1-(4-bromphenyl)-butadien-(1,3)
• 英文别名: 1-[p-Bromophenyl]-4-nitro-1,3-butadiene；1-bromo-4-(4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 4995-05-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: KYPKTCRMOTXJKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-Nitro-1-(4-bromphenyl)-butadien-(1,3) 在 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine 、 苯甲酸 作用下， 反应 36.0h， 以86%的产率得到(1S,4S,5S,6R)-6-(4-bromostyryl)-5-nitrobicyclo[2,2,2]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  由手性胺和聚（链烷二醇）形成的超分子自组装体催化的有机催化Diels-Alder反应

  摘要：

  自组装催化剂：开发了一种新型的手性超分子有机催化剂，由手性胺和聚（链烷二醇）自组装而成。结果表明，在环己烯酮与硝基二烯，硝基烯或硝基烯烃之间的异常Diels-Alder反应的不对称催化中，所得的自组装非常有效，具有出色的化学，区域和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102766
• 作为产物：
  描述：

  生成 4-Nitro-1-(4-bromphenyl)-butadien-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  Severin,T.; Brueck,B., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3847 - 3853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 手性二环类化合物及其不对称合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN102531911B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种手性二环类化合物及其不对称合成方法，所述手性二环类化合物的结构如式(I)所示。本发明是以结构如式(II)所示的环己烯酮衍生物与结构如式(III)所示的硝基烯烃衍生物为底物，在有机溶剂中在手性仲胺催化剂、聚二醇系列化合物和酸的共同催化下反应得到结构如式(I)所示的手性二环类化合物。本发明合成的手性二环类化合物具有手征性，可作为手性化合物的合成中间体，具有广阔的应用前景。
• Au-Catalyzed Formal Allylation of Diazo(thio)oxindoles: Application to Tandem Asymmetric Synthesis of Quaternary Stereocenters
  作者：Xiao-Yuan Cui、Yu-Lei Zhao、Yan-Mei Chen、Su-Zhen Dong、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01399

  日期：2021.6.18

  using traditional alkylation methods under basic conditions. The approach enables a highly stereoselective synthesis of quaternary (thio)oxindoles via a formal allylation-asymmetric Michael addition sequence. These adducts are versatile synthons for spirocyclic (thio)oxindoles. Initial biological studies reveal that chiral thiooxindoles show promising antiproliferation activity that is better than that

  我们报告了使用烯丙基三甲基硅烷对重氮（硫代）吲哚进行有效的 Au（I）催化的形式烯丙基化，得到 3-烯丙基（硫代）吲哚，在碱性条件下使用传统的烷基化方法难以获得。该方法通过正式的烯丙基化-不对称迈克尔加成序列实现了季（硫代）羟吲哚的高度立体选择性合成。这些加合物是用于螺环（硫代）吲哚的多功能合成子。初步的生物学研究表明，手性硫代吲哚显示出比相应的羟吲哚更好的抗增殖活性。
• A highly regio- and enantioselective organocatalyzed Michael addition of malonates to nitrodienes
  作者：Raghunath Chowdhury、Ganga B. Vamisetti、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.007

  日期：2014.4

  An organocatalyzed direct Michael addition of unsubstituted/substituted malonates, acetoacetate, or acetylacetones to conjugated nitrodienes using a cinchona alkaloid-based thiourea catalyst is disclosed. The addition products were formed in high yields and regioselectivity. The enantioselectivities of the addition products were high in most cases and could significantly be improved upon by a single

  公开了使用基于金鸡纳生物碱的硫脲催化剂将未取代/取代的丙二酸酯，乙酰乙酸酯或乙酰丙酮的有机催化直接迈克尔加成至共轭硝基二烯。加成产物以高产率和区域选择性形成。在大多数情况下，加成产物的对映选择性很高，单次重结晶可以大大提高对映选择性。加成产物容易经历化学选择性硝基还原和随后的内酰胺化具有高的合成潜力。
• “On Water” Organocatalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Enones and Nitro Dienes for the Enantioselective Synthesis of Densely Substituted Cyclohexanones
  作者：Ganga B. Vamisetti、Raghunath Chowdhury、Mukesh Kumar、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00460

  日期：2016.5.6

  with a nitro group in the 4-position from enones and nitro dienes under ambient conditions in good yield, with good diastereoselectivity, and with excellent enantioselectivity. An appreciable rate enhancement by water was observed compared to organic solvents. Mechanistic analysis of the reaction suggests that it followed an endo [4 + 2] cycloaddition with enamine of enone as diene and nitro diene as

  发现基于“水”对苯二酚的伯胺-苯甲酸有机催化剂体系最适合于在环境条件下，由烯酮和硝基二烯生产3,4,5-三取代的环己酮，该酮在4位上具有硝基。收率高，非对映选择性好，对映选择性好。与有机溶剂相比，观察到水的速率显着提高。反应的机理分析表明，该反应是在内环[4 + 2]环加成后进行的，烯酮的烯胺为二烯，硝基二烯为亲二烯体。
• Organocatalytic Diels-Alder Reactions Catalysed by Supramolecular Self-Assemblies Formed from Chiral Amines and Poly(alkene glycol)s
  作者：Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu、Chao Wu、Long Zhao、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/chem.201102766

  日期：2012.1.23

  Self‐assembled catalyst: A new kind of chiral supramolecular organocatalyst, self‐assembled from chiral amines and poly(alkene glycol)s, was developed. The resulting self‐assemblies were found to be highly efficient in the asymmetric catalysis of the unusual Diels–Alder reaction between cyclohexenones and nitrodienes, nitroenynes or nitroolefins, giving excellent chemo‐, regio‐ and enantioselectivities

  自组装催化剂：开发了一种新型的手性超分子有机催化剂，由手性胺和聚（链烷二醇）自组装而成。结果表明，在环己烯酮与硝基二烯，硝基烯或硝基烯烃之间的异常Diels-Alder反应的不对称催化中，所得的自组装非常有效，具有出色的化学，区域和对映选择性（参见方案）。