(+/-)-1,3-dibenzylpiperidin-2-one | 178372-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-1,3-dibenzylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(phenylmethyl)-2-oxo-piperidine；1,3-diphenylmethyl-2-piperidinone；1,3-dibenzylpiperidin-2-one
• CAS: 178372-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: LABLEGGJYMOPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,3-dibenzylpiperidin-2-one 生成 1-benzyl-3-(phenylmethyl)-3-(2-t-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-2-oxo-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines useful for the treatment of allergic diseases

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代哌啶衍生物，其化学式为其立体异构体和药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在治疗过敏性疾病中很有用，包括：季节性鼻炎、过敏性鼻炎和鼻窦炎。

  公开号：

  US06329392B1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylbut-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation Oxone 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (+/-)-1,3-dibenzylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Piperidinones

  摘要：

  A versatile, stereoselective synthesis of 5-hydroxypiperidinones with substituents at N1, C3, and C6 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of a diene amide and epoxidation of the resulting alkene, followed by.base-mediated elimination, and finally hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/jo0267091

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Fengtao Tian、Dongmei Yao、Yuanyuan Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000185

  日期：2010.10.9

  By using the iridium complex of a phosphine-oxazoline ligand with an axis-unfixed biphenyl backbone, a highly enantioselective hydrogenation of the CC bond of exocyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds to afford α-chiral cyclic ketones, lactones and lactams was developed.

  通过使用膦-恶唑啉配体的铱配合物和未固定轴联苯骨架，开发了环外α，β-不饱和羰基化合物的CC键的高度对映选择性氢化，从而提供了α-手性环酮，内酯和内酰胺。
• Palladium(II)-Catalyzed Allylic CH Oxidation of Hindered Substrates Featuring Tunable Selectivity Over Extent of Oxidation
  作者：Xiangyou Xing、Nicholas R. O'Connor、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201504007

  日期：2015.9.14

  use of Oxone and a palladium(II) catalyst enables the efficient allylic CH oxidation of sterically hindered α‐quaternary lactams which are unreactive under known conditions for similar transformations. This simple, safe, and effective system for CH activation allows for unusual tunable selectivity between a two‐electron oxidation to the allylic acetates and a four‐electron oxidation to the corresponding

  Oxone和钯（II）催化剂的使用可实现位阻α-季内酰胺的有效烯丙基CH氧化，这些胺在已知条件下无法发生类似转化。这种简单，安全，有效的CH活化系统可实现在对烯丙基乙酸酯的双电子氧化与对映体的四电子氧化之间不同寻常的可调节选择性，而主要产物取决于是否存在水。还证明了通过该方法可得到的乙酸烯丙酯和烯醛产品的通用合成效用。
• Interception of enamine intermediates in reductive functionalization of lactams by sodium hydride: Synthesis of 2-cyano-3-iodo piperidines and pyrrolidines
  作者：Jiahua Chen、Jun Wei Lim、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132779

  日期：2022.5

  Facile conversion of 2-piperidones and 2-pyrrolidones into 2-cyano-3-iodo piperidines or pyrrolidines has been accomplished by the sequence of 1) controlled hydride reduction of lactams using sodium hydride (NaH) in the presence of sodium iodide (NaI); 2) silylation of anionic hemiaminal intermediates to facilitate deoxygenation to form an equilibrium mixture of iminium cations and enamines-silanol

  2-哌啶酮和 2-吡咯烷酮轻松转化为 2-氰基-3-碘哌啶或吡咯烷已通过以下顺序完成：1) 在碘化钠 (NaI) 存在下使用氢化钠 (NaH) 控制氢化还原内酰胺; 2) 阴离子半胺中间体的硅烷化以促进脱氧形成亚胺阳离子和烯胺-硅烷醇对的平衡混合物；3) 亲电碘化截留烯胺中间体生成碘鎓离子；4)所得亚胺阳离子的亲核氰化。整体转化以高度非对映选择性的方式进行。将所得的 2-氰基-3-碘代哌啶转化为 2-氰基四氢吡啶，可分别用于与反应性苯炔或炔烃的 [2 + 2]-环化或扩环反应。
• Lactam and thiolactam derivatives as anesthetic and conscious sedation agents
  申请人：——

  公开号：US20030078283A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention relates to lactam and thiolactam derivatives having useful anesthetic and conscious sedation activity. Particularly useful compounds include the diethyl lactams such as 3,3-diethyl-2-pyrrolidinone. Methods for using these compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are provided.

  本发明涉及具有有用的麻醉和意识镇静活性的内酰胺和硫内酰胺衍生物。特别有用的化合物包括二乙基内酰胺，例如3,3-二乙基-2-吡咯酮。提供了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的制药组合物。
• Anticonvulsant and anxiolytic lactam and thiolactam derivatives
  申请人：Washington University

  公开号：US05776959A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  This invention relates to lactam and thiolactam derivatives having useful anticonvulsant and anxiolytic activity, pharmaceutical compositions containing these compounds and therapeutic applications using such compositions.

  本发明涉及具有有用的抗惊厥和抗焦虑活性的内酰胺和硫内酰胺衍生物，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的治疗应用。