3-benzyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one | 1186528-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1-ethylquinoxalin-2-one
• CAS: 1186528-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: VOYYUFOAGQCYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium 5-bromo-1H-indole-1-carbodithioate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-benzyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属光催化可实现苄基卤化物的直接苄基化反应

  摘要：

  开发了一种使用二硫代氨基甲酸根阴离子作为催化剂的基于S N 2 的光化学策略，用于活化苄基卤化物，这在作为可见光光催化中的自由基前体应用时极具挑战性。通过这种无过渡金属和无氧化剂的方案，各种杂环的苄基化（或氰基甲基化）包括喹喔啉-2(1 H )-酮、香豆素、2-苯基-2 H-吲唑、1-甲基-5-苯基吡嗪-2(1 H )-one、1-(氟甲基)cinnolin-4(1 H )-one 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2 H ,4 H ) -二酮可以实现（46 个例子，高达 98% 的产率）。重要的是，一些生物学相关的 3-benzylquinoxalin-2(1 H)-也可以在温和条件下合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.096

文献信息

• [EN] QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINONE COMME STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009109258A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to quinoxalinone derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these quinoxalinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated. Other preferred compounds are compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 can be optionally substituted by one or more groups selected from Z.

  本发明涉及式(I)的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于糖尿病和相关病理的预防和/或治疗。其他优选化合物是一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择性地被来自Z的一个或多个基团取代。
• Quinoxalinone derivatives as insulin secretion stimulators, methods for obtaining them and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20130123257A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to quinoxalinone derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these quinoxalinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated. Other preferred compounds are compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 can be optionally substituted by one or more groups selected from Z;

  本发明涉及公式（I）的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于预防和/或治疗糖尿病和相关病理。其他首选化合物是一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择地被一个或多个从Z中选择的基取代。
• Copper-catalyzed C-3 benzylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with benzylsulfonyl hydrazides
  作者：Dong Xie、Ren-Gui Tian、Xue-Ting Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d2ob00744d

  日期：——

  benzylsulfonyl hydrazides as benzylating agents has been demonstrated in the direct C-3 benzylation of quinoxalin-2(1H)-ones. A range of benzylsulfonyl hydrazides participated in the C-3 benzylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CuCN as the catalyst and DTBP as the oxidant, delivering structurally diverse 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  在喹喔啉-2( 1H )-酮的直接C-3苄基化中已经证明了苄基磺酰肼作为苄化剂的前所未有的使用。一系列苄基磺酰肼参与了 quinoxalin-2( 1H )-ones 的 C-3 苄基化，其中 CuCN 作为催化剂，DTBP 作为氧化剂，提供结构多样的 3-benzylquinoxalin-2( 1H )-ones 中等至良好的产量。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Deoxygenative Benzylation of Quinoxalin-2-(1H)-ones with Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Dan Liu、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02316

  日期：2024.8.16

  benzylation of quinoxalin-2-(1H)-ones is herein described. This novel approach provides a mild, simple, and practical route to 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones from ubiquitous and safe carboxylic acid anhydrides. A wide range of substrates with different substituents were well-tolerated and efficiently transformed to various functionalized 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones with great potential for valuable applications

  本文描述了喹喔啉-2-( 1H )-酮的可见光诱导光催化脱氧苄基化。这种新方法提供了一种温和、简单且实用的从普遍存在且安全的羧酸酐中制备3-苄基喹喔啉-2( 1H )-酮的路线。具有不同取代基的多种底物具有良好的耐受性，并可有效转化为各种功能化的 3-苄基喹喔啉-2(1 H )-底物，在药物发现中具有巨大的有价值应用潜力。机理研究表明H 2 O作为质子源，而含羟基的喹喔啉-2(1 H )-酮可能是光催化脱氧过程的关键中间体。
• QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2247580B1

  公开（公告）日：2015-07-08